(E,E)-N-(2-bromoquinolin-3-ylmethyl)-4-ethyl-2-methyl-2,4-heptadienamide | 292077-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E,E)-N-(2-bromoquinolin-3-ylmethyl)-4-ethyl-2-methyl-2,4-heptadienamide
• 英文别名: (2E,4E)-N-[(2-bromoquinolin-3-yl)methyl]-4-ethyl-2-methylhepta-2,4-dienamide
• CAS: 292077-54-4
• 化学式: C₂₀H₂₃BrN₂O
• 分子量: 387.319
• InChiKey: GTKMCGJTVGPQJX-GGQZXFEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-N-(2-bromoquinolin-3-ylmethyl)-4-ethyl-2-methyl-2,4-heptadienamide 在 palladium on activated charcoal tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 异丙苯 、 三苯胂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl 7-[(E)-hex-3-en-3-yl]-8-methyl-9-oxo-11H-indolizino[1,2-b]quinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮新方法：完全合成马比汀甲酮（非hapodytine B）。

  摘要：

  已经有效地完成了新的合成的甲氧苄啶酮，该酮甲酮对疱疹病毒HSV-1和HSV-2（包括那些对阿昔洛韦有抵抗力的病毒）和人巨细胞病毒（HCMV）具有很强的选择性活性。合成过程突出显示了一种新的吡啶酮方法，该方法可有效地将共轭酯-共轭酰胺中的双分子迈克尔加成与所得哌啶酮的氧化-脱羧结合。

  DOI：

  10.1021/jo0003448
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-(溴甲基)喹啉 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (E,E)-N-(2-bromoquinolin-3-ylmethyl)-4-ethyl-2-methyl-2,4-heptadienamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮新方法：完全合成马比汀甲酮（非hapodytine B）。

  摘要：

  已经有效地完成了新的合成的甲氧苄啶酮，该酮甲酮对疱疹病毒HSV-1和HSV-2（包括那些对阿昔洛韦有抵抗力的病毒）和人巨细胞病毒（HCMV）具有很强的选择性活性。合成过程突出显示了一种新的吡啶酮方法，该方法可有效地将共轭酯-共轭酰胺中的双分子迈克尔加成与所得哌啶酮的氧化-脱羧结合。

  DOI：

  10.1021/jo0003448

文献信息

• PREPARATION DE DERIVES DE LA CAMPTOTHECINE ET DE LA NOTHAPODYTINE
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1100799A1

  公开（公告）日：2001-05-23
• US6500953B1
  申请人：——

  公开号：US6500953B1

  公开（公告）日：2002-12-31
• [EN] PREPARATION OF CAMPTOTHECIN AND NOTHAPODYTINE DERIVATIVES<br/>[FR] PREPARATION DE DERIVES DE LA CAMPTOTHECINE ET DE LA NOTHAPODYTINE
  申请人：AVENTIS PHARMA SA

  公开号：WO2000073305A1

  公开（公告）日：2000-12-07

  Préparation de dérivés de la nothapodytine ou de la camptothécine dans lequel on fait agir l'acide 4-éthyl 2-méthyl hepta-2,4-diènoïque sur un dérivé de la 3-aminométhyl 2-bromo quinoléine (III) dans laquelle R1 et R2 sont H ou R1 est un atome d'halogène ou alcoyle, R2 est un radical -O-CO-X tel que défini pour les dérivés de la camptothécine ou R1 et R2 sont définis comme pour les dérivés de camptothécine connus ou représentent des radicaux protégés ou facilement convertibles dans les radicaux R1 et R2, pour obtenir le dérivé de quinoléine (IV); on additionne au dérivé de quinoléine obtenu du (2-méthoxy carbonyl vinyl) tributyl étain en présence d'un complexe de palladium et de triphénylarsine pour donner le dérivé de quinoléine (V); on cyclise le dérivé de la quinoléine obtenu pour donner le dérivé tétracyclique (VI) puis soumet ce dérivé à une ozonolyse suivie du traitement par le diméthyl sulfure pour donner le dérivé tétracyclique (VII); on saponifie puis décarboxyle dans des conditions oxydantes le dérivé tétracyclique obtenu pour donner le dérivé de nothapodytine (VIII), puis transforme éventuellement le dérivé obtenu en un dérivé de la camptothécine ou en un dérivé de la mappicine.