3-(2-bromoquinolin-3-ylmethyl)-8-ethyl-8-hydroxy-5,8-dihydro-3H-pyrano[4,3-d]pyrimidine-4,7-dione | 848891-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromoquinolin-3-ylmethyl)-8-ethyl-8-hydroxy-5,8-dihydro-3H-pyrano[4,3-d]pyrimidine-4,7-dione
• 英文别名: (8S)-3-[(2-bromoquinolin-3-yl)methyl]-8-ethyl-8-hydroxy-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidine-4,7-dione
• CAS: 848891-87-2
• 化学式: C₁₉H₁₆BrN₃O₄
• 分子量: 430.258
• InChiKey: PPAKCEPNFIXPJQ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoquinolin-3-ylmethyl)-8-ethyl-8-hydroxy-5,8-dihydro-3H-pyrano[4,3-d]pyrimidine-4,7-dione 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到14-azacamptothecin
  参考文献：
  名称：

  合成14-氮杂喜树碱（一种水溶性拓扑异构酶I毒物）。

  摘要：

  14-氮杂喜树碱是一种有效的，水溶性的抗肿瘤药物喜树碱类似物，已通过聚合合成制备。AB和DE环的关键缩合与14-氮杂CPT的C环的伴随形成是分两个阶段进行的，后者涉及自由基环化策略。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0400701
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-8-ethyl-4-methoxy-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidine 在 potassium osmate(VI) 、 palladium on activated charcoal 、 甲基磺酰胺 盐酸 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 75.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 111.0h， 生成 3-(2-bromoquinolin-3-ylmethyl)-8-ethyl-8-hydroxy-5,8-dihydro-3H-pyrano[4,3-d]pyrimidine-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  合成14-氮杂喜树碱（一种水溶性拓扑异构酶I毒物）。

  摘要：

  14-氮杂喜树碱是一种有效的，水溶性的抗肿瘤药物喜树碱类似物，已通过聚合合成制备。AB和DE环的关键缩合与14-氮杂CPT的C环的伴随形成是分两个阶段进行的，后者涉及自由基环化策略。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0400701

文献信息

• Synthesis of 14-Azacamptothecin, a Water-Soluble Topoisomerase I Poison
  作者：Nicolas J. Rahier、Kejun Cheng、Rong Gao、Brian M. Eisenhauer、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ol0400701

  日期：2005.3.1

  14-Azacamptothecin, a potent, water-soluble analogue of the antitumor agent camptothecin, has been prepared by a convergent synthesis. The key condensation of the AB and DE rings with concomitant formation of ring C of 14-aza CPT was carried out in two stages, the latter of which involved a radical cyclization strategy. [structure: see text]

  14-氮杂喜树碱是一种有效的，水溶性的抗肿瘤药物喜树碱类似物，已通过聚合合成制备。AB和DE环的关键缩合与14-氮杂CPT的C环的伴随形成是分两个阶段进行的，后者涉及自由基环化策略。[结构：见文字]