6-(4-methoxyphenyl)-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine | 850089-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazine；6-(4-Methoxyphenyl)3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine；6-(4-methoxyphenyl)-3-pyridin-2-yl-1,2,4-triazine
• CAS: 850089-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: ZAOJOLJZJASYKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 沸点：
  509.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine 在 正丁基锂 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-[4-(decyloxy)phenyl]-5-(perfluorophenyl)-3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  新型五氟苯基和烷氧基苯基附加 2,2'-联吡啶推挽荧光团：一种方便的合成和光物理研究

  摘要：

  报道了一种在非极性溶剂中合成新的高可溶性光活性五氟苯基取代和扩展烷氧基苯基取代的 2,2'-联吡啶的简便方法。制备此类配体的合成策略涉及一系列结构转变，例如 O-烷基化、通过“加成-消除”方案在 1,2,4-三嗪前体中亲核取代氢 (SN H)，以及随后通过 aza-Diels-Alder 反应将获得的 1,2,4-三嗪转化为 2,2'-联吡啶。综合研究了合成的新型五氟芳基取代的 2,2'-联吡啶的光物理性质。获得的光物理数据表明本文报道的五氟芳基化推挽荧光团的竞争优势，

  DOI：

  10.1055/a-1500-1343
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetaldehyde oxime 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to 5-(hetero)aryl-2,4′- and 2,2′-bipyridines through readily available 3-pyridyl-1,2,4-triazines

  摘要：

  A new route to substituted bipyridines based on a new method for the synthesis of substituted 3-pyridyl-1,2,4-triazines and their aza-Diels-Alder reactions is shown to be an efficient strategy for the preparation of structurally diverse bipyridine ligands. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.135

文献信息

• The discovery of pyridinium 1,2,4-triazines with enhanced performance in bioconjugation reactions
  作者：Sebastian J. Siegl、Rastislav Dzijak、Arcadio Vázquez、Radek Pohl、Milan Vrabel

  DOI：10.1039/c6sc05442k

  日期：——

  A novel class of pyridinium 1,2,4-triazines with excellent properties for use in bioconjugation reactions was discovered from a systematic kinetic study.

  通过系统动力学研究，发现了一类新型吡啶鎓 1,2,4-三嗪，具有优异的性能，可用于生物共轭反应。
• Stable σH-adducts in reactions of ferrocenyllithium with azines
  作者：I. A. Utepova、A. E. Lakhina、M. V. Varaksin、I. S. Kovalev、V. L. Rusinov、P. A. Slepukhin、M. I. Kodess、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s11172-008-0292-4

  日期：2008.10

  Stable σH-adducts as intermediates of the nucleophilic substitution of hydrogen in 3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazines were obtained for the first time using ferrocenyllithium as a nucleophilic reagent. The three-dimensional structures of the reaction products were established based on the X-ray diffraction study of 1-[4-ethyl-6-phenyl-3-(2-pyridyl)-5(H)-1,2,4-triazin-5-yl]ferrocene.

  以二茂铁基锂为亲核试剂，首次获得了稳定的σH加合物作为3-(2-吡啶基)-1,2,4-三嗪中氢亲核取代的中间体。基于1-[4-乙基-6-苯基-3-(2-吡啶基)-5(H)-1,2,4-的X射线衍射研究，建立了反应产物的三维结构。三嗪-5-基]二茂铁。
• New heterocyclic ferrocenes with planar chirality
  作者：M. V. Varaksin、I. A. Utepova、O. N. Chupakhin、V. A. Davankov、M. M. Ilyin、M. M. Ilyin、V. L. Rusinov、P. A. Slepukhin

  DOI：10.1007/s11172-009-0150-z

  日期：2009.6

  The σH-adducts of 3-(2-pyridyl)-6-aryl-1,2,4-triazines with lithium derivatives of oxazolinylferrocenes were obtained for the first time.

  首次获得了3-(2-吡啶基)-6-芳基-1,2,4-三嗪与噁唑啉基二茂铁锂衍生物的σH加合物。
• Co(II), Cu(II), and Mn(II) complexes based on 2,2’-bipyridine and 3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine ligands containing organofluorine species
  作者：Timofey D. Moseev、Egor A. Nikiforov、Mikhail V. Varaksin、Maria I. Valieva、Dmitry S. Kopchuk、Igor A. Litvinov、Vasiliy S. Gaviko、Pavel A. Slepukhin、Grigory V. Zyryanov、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.ica.2023.121727

  日期：2023.12

  analog in relation to ones for the corresponding metal complexes were also studied. The revealed structural features for the elaborated Co(II), Cu(II), and Mn(II) complexes based on 2,2′-bipyridine and 3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine ligands containing organofluorine species could be of particular interest in the design of advanced materials for catalysis, chemosensory, molecular electronics, and other fields

  获得了一系列含有芳香族和脂肪族有机氟物质的新型 Co(II)、Cu(II) 和 Mn(II) 配合物，产率为 76-90%。通过X射线衍射分析，综合研究了五氟苯基取代的3-(2-吡啶基)-1,2,4-三嗪、2,2'-联吡啶和六氟乙酰丙酮配体衍生的配位化合物的结构性质，八面体配位略有畸变。在所有情况下都会被揭露。还研究了 C(5) 位带有五氟苯基部分的 3-(2-吡啶基)-1,2,4-三嗪及其联吡啶类似物与相应金属配合物的空间特征。揭示了基于 2,2'-联吡啶和 3-(2-吡啶基)-1,2 的精心设计的 Co(II)、Cu(II) 和 Mn(II) 配合物的结构特征，
• Facile synthesis of 6-aryl-3-pyridyl-1,2,4-triazines as a key step toward highly fluorescent 5-substituted bipyridines and their Zn(II) and Ru(II) complexes
  作者：Valery N. Kozhevnikov、Olga V. Shabunina、Dmitry S. Kopchuk、Maria M. Ustinova、Burkhard König、Dmitry N. Kozhevnikov

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.040

  日期：2008.9

  A wide series Of Substituted bipyridines were obtained through the synthesis of 1,2,4-triazines and their aza Diels-Alder reactions. The reported method facilitates the synthesis of functionally diverse bipyridines that provides fine-tuning of photophysical properties of new ligands and their Zn(II) and Ru(II) complexes. Some of substituted bipyridines exhibit 'off-on' fluorescence response toward Zn 2 cations. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.