2-(2-Nitrobenzyliden)acetessigsaeureethylester | 104765-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Nitrobenzyliden)acetessigsaeureethylester
• 英文别名: E-2-Nitro-benzalacetessigsaeureethylester；ethyl 2-(2-nitrobenzylidene)-3-oxobutanoate；Ethyl-α-o-nitrobenzylidenacetoacetat；ethyl (2E)-2-[(2-nitrophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 104765-27-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: JXQPUNCQHPYSAT-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  407.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Nitrobenzyliden)acetessigsaeureethylester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以53%的产率得到2-甲基-3-喹啉酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Sicker, D.; Rabe, A.; Zakrzewski, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 1063 - 1070

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 邻硝基苯甲醛 以71%的产率得到2-(2-Nitrobenzyliden)acetessigsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Sicker, D.; Rabe, A.; Zakrzewski, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 1063 - 1070

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzyme Promiscuity as a Remedy for the Common Problems with Knoevenagel Condensation
  作者：Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1002/chem.201901491

  日期：2019.8

  lipase‐catalyzed tandem reaction toward α,β‐enones/enoesters is presented. For the synthesis of the desired products the tandem process based on enzyme‐catalyzed hydrolysis and Knoevenagel reaction starting from enol acetates and aldehyde is developed. The relevant impact of the reaction conditions including organic solvent, enzyme type, and temperature on the course of the reaction was revealed. It

  提出了一种基于脂肪酶对α，β-烯醇/烯酸酯的串联反应的新方案。为了合成所需产物，开发了基于酶催化水解和从烯醇乙酸酯和醛开始的Knoevenagel反应的串联方法。揭示了反应条件（包括有机溶剂，酶类型和温度）对反应过程的相关影响。结果表明，通过酶促反应确保活性亚甲基化合物从相应的烯醇羧酸盐中的可控释放大大减少了不需要的副产物的形成。此外，通过包括与各种醛前体结合的第二串联化学酶转化来扩展该方案。在仔细优化反应条件后，E / Z选择性。
• Direct Electrochemical Synthesis of 2,3‐Disubstituted Quinoline <i>N‐</i> oxides by Cathodic Reduction of Nitro Arenes
  作者：Johannes Winter、Tobias Prenzel、Tom Wirtanen、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.202203319

  日期：2023.2.24

  A simple electrochemical reductive protocol was established for the direct formation of quinoline N-oxides with mild reaction conditions, in an undivided set-up, with a broad scope. The technical significance of this method could be demonstrated on a multigram scale.

  建立了一个简单的电化学还原协议，用于在温和的反应条件下，在一个完整的设置中，范围广泛，直接形成喹啉N-氧化物。这种方法的技术意义可以在多克规模上得到证明。
• Process for preparing 2-carbamoyloxyalkyl-1,4-dihydropyridine derivatives and intermediates useful for the process
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0101023A1

  公开（公告）日：1984-02-22

  A process for preparing a 2-carbamoyloxyalkyl-1,4-dihydropyridine derivative represented by the general formula: which comprises: (a) reacting a 3-amino-3-carbamoyloxyalkylacrylic acid derivative represented by the general formula: with a benzylidene compound represented by the general formula: (b) reacting the 3-amino-3-carbamoyloxyalkylacrylic acid derivative of the general formula II with an aldehyde comoound reoresented bv the aeneral formula: and a β-keto-ester compound represented by the general formula: (c) reacting a 3-carbamoyloxyalkylpropiolic acid derivative represented by the general formula: with the benzylidene compound of the general formula III and ammonia or its salt: or (d) reacting the 3-carbamoyloxyalkylpropiolic acid derivative of the general formula VI with the aldehyde compound of the general formula IV, the β-keto-ester compound of the general formula V and ammonia or its salt, and the intermediates of formula II and VI.

  一种制备通式为 2-氨基甲酰氧基烷基-1,4-二氢吡啶衍生物的工艺： 其中包括 (a) 将通式为 3-氨基-3-氨基甲酰氧基烷基丙烯酸衍生物与通式为 与通式代表的亚苄基化合物反应： (b) 将通式 II 的 3-氨基-3-氨基甲酰氧基烷基丙烯酸衍生物与通式......代表的醛化合物和通式......代表的β-酮酯化合物反应： 和通式代表的 β-酮酯化合物反应： (c) 将通式代表的 3-氨基甲酰氧基烷基丙炔酸衍生物与通式代表的 β-酮酯化合物反应： 与通式 III 的亚苄基化合物和氨或其盐反应：或 (d) 将通式 VI 的 3-氨基甲酰氧基烷基丙炔酸衍生物与通式 IV 的醛化合物、通式 V 的 β-酮酯化合物和氨或其盐以及通式 II 和 VI 的中间产物反应。
• Process for preparation of substituted dihydropyridines and intermediates therefor
  申请人：USV PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0109049A2

  公开（公告）日：1984-05-23

  The invention provides, a new process for preparing dihydropyridines useful in the treatment of hypertension.

  本发明提供了一种用于制备治疗高血压的二氢吡啶类化合物的新工艺。
• Sicker, Dieter; Mann, Gerhard, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 10, p. 365 - 366
  作者：Sicker, Dieter、Mann, Gerhard

  DOI：——

  日期：——