2-(acetoxymethyl)-5-azido-6-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1139852-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(acetoxymethyl)-5-azido-6-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: 4-methoxyphenyl 3,4,5-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-azido-β-D-galactopyranoside；p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside；p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-azido-β-D-galactopyranoside；4-methoxyphenyl 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1139852-98-4
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₉
• 分子量: 437.406
• InChiKey: WAKAZWFEADFMAR-UJWQCDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetoxymethyl)-5-azido-6-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 甲醇 、 sodium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4-methoxyphenyl (benzyl 2-O-benzoyl-4-O-levulinyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  岩藻糖化硫酸软骨素三糖的制备方法、中间体和用途

  摘要：

  本发明公开了一种岩藻糖化的硫酸软骨素三糖重复单元的合成方法。该方法以易得的β‑五乙酰葡萄糖，D‑氨基半乳糖盐酸盐，L‑岩藻糖为原料分别合成单糖糖苷化前体，经两次糖苷化反应及一系列保护基转化得到目标产物。所得的岩藻糖化硫酸软骨素三糖经活性测试，表现出较强的抗炎活性，有较好的药学应用前景。

  公开号：

  CN109912668B
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-galactosamine hydrochloride 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(acetoxymethyl)-5-azido-6-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  岩藻糖化硫酸软骨素三糖的制备方法、中间体和用途

  摘要：

  本发明公开了一种岩藻糖化的硫酸软骨素三糖重复单元的合成方法。该方法以易得的β‑五乙酰葡萄糖，D‑氨基半乳糖盐酸盐，L‑岩藻糖为原料分别合成单糖糖苷化前体，经两次糖苷化反应及一系列保护基转化得到目标产物。所得的岩藻糖化硫酸软骨素三糖经活性测试，表现出较强的抗炎活性，有较好的药学应用前景。

  公开号：

  CN109912668B

文献信息

• Synthesis of trisaccharide repeating unit of fucosylated chondroitin sulfate
  作者：Haiqing He、Dong Chen、Xiaomei Li、Chengji Li、Jin-Hua Zhao、Hong-Bo Qin

  DOI：10.1039/c9ob00057g

  日期：——

  We described the chemical synthesis of a sulfated trisaccharide repeating unit of fucosylated chondroitin sulfate (FCS), which has significant anticoagulant activity. Well-functionalized monosaccharides were readily prepared, and highly efficient glycosylations using a common activator (NIS/TfOH) were also presented. The synthesized trisaccharide 4 could be used to extend oligosaccharide sequences

  我们描述了岩藻糖基硫酸软骨素（FCS）的硫酸化三糖重复单元的化学合成，其具有显着的抗凝活性。容易制备功能良好的单糖，并且还提出了使用普通活化剂（NIS / TfOH）的高效糖基化反应。合成的三糖4可用于延伸寡糖序列。
• An investigation of construction of chondroitin sulfate E (CS-E) repeating unit
  作者：Shuang Yang、A-peng Wang、Guangyan Zhang、Xiangjie Di、Zhehui Zhao、Pingsheng Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.042

  日期：2016.9

  A series of the derivatives of chondroitin sulfate E (CS-E) disaccharide repeating unit were prepared by postglycosylation–oxidation strategy. The strategy showed excellent performance in glycosylation both on the reactivity and stereoselectivity. Different protecting methodologies were used for the manipulation of disaccharide building blocks. Substitutes at C-4 of glucosyl donors mildly influenced

  通过糖基化-氧化策略制备了一系列硫酸软骨素E（CS-E）二糖重复单元的衍生物。该策略在反应性和立体选择性上均表现出优异的糖基化性能。不同的保护方法被用于操纵二糖结构单元。葡萄糖基供体的C-4取代基对糖基化有轻微影响。目前的合成为CS-E重复单元的制备提供了可行的方法。
• Solvent‐Free Glycosylation from per‐ <i>O</i> ‐Acylated Donors Catalyzed by Methanesulfonic Acid
  作者：Serena Traboni、Emiliano Bedini、Alba Silipo、Giulia Vessella、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/ejoc.202101121

  日期：2021.11.8

  A novel glycosylation procedure has been developed, featuring extremely low cost as well as experimental and environmental advantages. It is based on the direct activation of per-O-acetylated (or benzoylated) sugars by 5 mol % of cheap and eco-friendly methanesulfonic acid, under air in the absence of any solvent. Several products, including non-trivial glycosides and disaccharides, can be quickly

  已经开发出一种新的糖基化程序，具有极低的成本以及实验和环境优势。它是基于直接激活per-的Ó在不存在任何溶剂的5摩尔％便宜和生态友好的甲磺酸-acetylated（或苯甲酰化）的糖，在空气下。可以快速获得具有良好 1,2-反式立体选择性的多种产品，包括重要的糖苷和二糖。
• Stereoselective entry into the d-GalNAc series starting from the d-Gal one: a new access to N-acetyl-d-galactosamine and derivatives thereof
  作者：Lorenzo Guazzelli、Giorgio Catelani、Felicia D’Andrea、Alessia Giannarelli

  DOI：10.1016/j.carres.2008.11.018

  日期：2009.2

  A new stereoselective preparation of N-aceyl-D-galactosamine (1b) starting from the known p-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-beta-D-galactopyranoside (10) is described using a simple strategy based on (a) epimerization at C-2 of 10 via oxidation-reduction to give the talo derivative 11, (b) amination with configurational inversion at C-2 of 11 via a S(N)2-type reaction

  从已知的对甲氧基苯基3,4-O-异亚丙基-6-O-（1-甲氧基-1-甲基乙基）-β-D-吡喃半乳糖苷（使用基于（a）通过氧化还原在C-2处10的差向异构化得到滑石衍生物11（b）通过S（N）在C-2处11的构型反转的胺化的简单策略来描述10）在其2-亚酰胺基上进行2型反应，（c）对甲氧基苯基β-D-半乳糖胺糖苷14的端基异构脱保护，（d）完全脱保护。将相同的方法应用于通过以下方法直接获得的2,3：5,6：3'，4'-三-O-异亚丙基-6'-O-（1-甲氧基-1-甲基乙基）-乳糖二甲基乙缩醛（4）乳糖的乙酰化，二糖β-D-GalNAcp-（1->
• Selective acetolysis of primary benzyl groups in carbohydrate derivatives under the mild reaction condition
  作者：Monalisa Kundu、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107830

  日期：2019.12

  in a wide variety of carbohydrate derivatives was achieved in excellent yield using acetic anhydride and perchloric acid supported over silica (HClO4-SiO2) as a solid acid catalyst in a fast reaction condition without using any organic solvent. The reaction condition is significantly rapid and can be scaled up for its use in the multi-step oligosaccharide synthesis.

  在快速反应条件下，使用乙酸酐和高氯酸负载在二氧化硅（HClO4-SiO2）上作为固体酸催化剂，无需使用任何有机溶剂，即可以优异的产率实现多种碳水化合物衍生物中伯苄氧基的选择性乙酰化。反应条件非常迅速，可以扩大规模以用于多步寡糖合成中。