2-azido-2-deoxy-D-galactose | 71141-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-2-deoxy-D-galactose
• 英文别名: 2-azido-2-deoxy-β-D-galactose；2-deoxy-2-azido-D-galactopyranose；(2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• CAS: 71141-99-6
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 205.17
• InChiKey: URARQBMUQIRZQO-VFUOTHLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-D-galactose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 2-(acetoxymethyl)-5-azido-6-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 、 2-(acetoxymethyl)-5-azido-6-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  硫酸软骨素E（CS-E）重复单元构建的研究

  摘要：

  通过糖基化-氧化策略制备了一系列硫酸软骨素E（CS-E）二糖重复单元的衍生物。该策略在反应性和立体选择性上均表现出优异的糖基化性能。不同的保护方法被用于操纵二糖结构单元。葡萄糖基供体的C-4取代基对糖基化有轻微影响。目前的合成为CS-E重复单元的制备提供了可行的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.042
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-galactosamine hydrochloride 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 potassium carbonate 、 聚甘氨酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-azido-2-deoxy-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  硫酸软骨素E（CS-E）重复单元构建的研究

  摘要：

  通过糖基化-氧化策略制备了一系列硫酸软骨素E（CS-E）二糖重复单元的衍生物。该策略在反应性和立体选择性上均表现出优异的糖基化性能。不同的保护方法被用于操纵二糖结构单元。葡萄糖基供体的C-4取代基对糖基化有轻微影响。目前的合成为CS-E重复单元的制备提供了可行的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.042

文献信息

• Synthetic and immunological studies on trimeric MUC1 immunodominant motif antigen-based anti-cancer vaccine candidates
  作者：Mingjing Li、Fan Yu、Chao Yao、Peng George Wang、Yonghui Liu、Wei Zhao

  DOI：10.1039/c7ob02976d

  日期：——

  Therapeutic vaccines have been regarded as a very promising treatment modality against cancer. Tumor-associated MUC1 is a promising antigen for the design of antitumor vaccines. However, body's immune tolerance and low immunogenicity of MUC1 glycopeptides limited their use as effective antigen epitopes of therapeutic vaccines. To solve this problem, we chose the immune dominant region of MUC1 VNTRs

  治疗性疫苗被认为是一种非常有前途的抗癌治疗方法。肿瘤相关性MUC1是用于设计抗肿瘤疫苗的有前途的抗原。但是，人体的免疫耐受性和MUC1糖肽的低免疫原性限制了它们作为治疗性疫苗的有效抗原表位的用途。为了解决这个问题，我们选择了MUC1 VNTRs的免疫优势区域。我们设计并合成了其线性三价糖肽片段，并将其与BSA偶联。免疫学评估表明，基于糖基化MUC1的疫苗11诱导的抗体比未糖基化10的抗体具有更强的结合力。新型构建的抗原表位具有克服天然MUC1糖肽弱免疫原性的潜力，值得进一步研究。
• Efficient Synthesis of Azido Sugars Using Fluorosulfuryl Azide Diazotransfer Reagent**
  作者：Joshua M. Kofsky、Gour C. Daskhan、Matthew S. Macauley、Chantelle J. Capicciotti

  DOI：10.1002/ejoc.202200108

  日期：2022.8.5

  An operationally simple protocol for diazotransfer on amine-containing carbohydrates has been developed. This high-yielding reaction can be conducted under ambient conditions. Reaction completion is indicated by the colour change of the Cu(II) catalyst. The utility of this protocol in chemical glycosylation has been demonstrated through the preparation of azide-containing glycosyl donors with orthogonal

  已开发出一种操作简单的含胺碳水化合物重氮转移方案。这种高产反应可以在环境条件下进行。反应完成由 Cu(II) 催化剂的颜色变化指示。该协议在化学糖基化中的效用已通过制备具有正交保护基团的含叠氮化物糖基供体得到证明。
• Synthesis of Nitrogen-Containing Furanose Sugar Nucleotides for Use as Enzymatic Probes
  作者：Ryan B. Snitynsky、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ol4032073

  日期：2014.1.3

  The sugar nucleotides UDP-2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactofuranose (UDP-GalfNAc) and UDP-2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactofuranose (UDP-GalfN(3)) have been synthesized in preparative scale for the first time. These compounds are useful probes for studying the biosynthesis of glycans containing galactofuranose and/or 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactofuranose residues.
• An investigation of construction of chondroitin sulfate E (CS-E) repeating unit
  作者：Shuang Yang、A-peng Wang、Guangyan Zhang、Xiangjie Di、Zhehui Zhao、Pingsheng Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.042

  日期：2016.9

  A series of the derivatives of chondroitin sulfate E (CS-E) disaccharide repeating unit were prepared by postglycosylation–oxidation strategy. The strategy showed excellent performance in glycosylation both on the reactivity and stereoselectivity. Different protecting methodologies were used for the manipulation of disaccharide building blocks. Substitutes at C-4 of glucosyl donors mildly influenced

  通过糖基化-氧化策略制备了一系列硫酸软骨素E（CS-E）二糖重复单元的衍生物。该策略在反应性和立体选择性上均表现出优异的糖基化性能。不同的保护方法被用于操纵二糖结构单元。葡萄糖基供体的C-4取代基对糖基化有轻微影响。目前的合成为CS-E重复单元的制备提供了可行的方法。