4-Nitrophenyl trinorbornane-2-acetate | 284687-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-Nitrophenyl trinorbornane-2-acetate
• 英文别名: 4-Nitrophenyl bicyclo[2.2.1]heptane-2-acetate；(4-nitrophenyl) 2-(2-bicyclo[2.2.1]heptanyl)acetate
• CAS: 284687-43-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: HZKYMVYWPFXHHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitrophenyl trinorbornane-2-acetate 、 6^A-(6-aminohexylamino)-6^A-deoxy-α-cyclodextrin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以22%的产率得到6^A-deoxy-[6-(trinorbornan-2-ylacetylamino)hexylamino]-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Lock; May; Clements, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3361 - 3364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 2-降莰烷乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到4-Nitrophenyl trinorbornane-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular complexation in modified β-cyclodextrins:† a preparative, nuclear magnetic resonance and pH titration study

  摘要：

  4-nitrophenyl trinorbornane-2-acetate 和 4-nitrophenyl noradamantane-1-carboxylate 与 6A-(6-amino-hexylamino)-6A-deoxy-δ²-cyclodextrin 1 反应生成 6A-{6-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-ylacetylamino)hexylamino}-6A-deoxy-β-cyclodextrin 2 (pKa = 8.98)和 6A-deoxy-6A-{6-(tricyclo[3.3.1.0]nonan-3-ylcarbonylamino)hexylamino}-β-cyclodextrin 4 (pKa = 8.47)。2,3-二甲基-1,8-双-(4-硝基苯氧基羰基)立方 烷与两摩尔的 1 反应，生成二聚 1,8-双-[6-(6A-脱氧-δ-环糊精-6A-基氨基)己氨基羰基]-2,3-二甲基立方 烷 7（pKa = 8.80）和两摩尔的 4-硝基苯酚，收率良好。括号中的 pKas 是 2 和 4 的单质子化胺官能团以及 7 的双质子化胺官能团的 pKas，它们的 pKas 相同 [在每种情况下，pKas 均为 298.2 K 和 I = 0.10 mol dmâ3 (NaClO4)]。1H NMR ROESY 研究表明，2、4 和 7 的三降冰片基、去甲金刚烷基和二甲基次甲基实体在 D2O 中与δCD 环内的 pD  11 复合物相一致。在相同条件下，金刚烷-1-羧酸与 2、4 和 7 形成分子间络合物，并根据这些基团的相对大小、形状和疏水性，在不同程度上将它们的三降冰片基、去甲金刚烷基和二甲基ubyl 实体从δ-环糊精环中置换出来。这些数据与类似改性δ-环糊精的数据进行了比较。

  DOI：

  10.1039/a909766j