(4S,5R)-5-[(1R,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester | 208583-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-[(1R,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S,5R)-5-[(1R,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 208583-66-8
• 化学式: C₂₁H₄₀O₇Si
• 分子量: 432.63
• InChiKey: OOTNODZIRWDKFK-UTSKFRMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[(1R,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2,6-trimethyl-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-3a-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型的氟化物诱导的环化反应

  摘要：

  8的OsO 4二羟基化中的固有非对映选择性产生了12：1的立体异构体混合物，可通过使用Sharpless AD技术将其转换为1：8的选择性。的丙酮化合物9和10可以被精制成烯酯系统12和14分别。两个12和14经历了一个特殊的环化反应，得到的5,5-稠合环系统13和15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00549-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-methyl-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 咪唑 、 四氧化锇 、 二甲基硫 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,5R)-5-[(1R,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型的氟化物诱导的环化反应

  摘要：

  8的OsO 4二羟基化中的固有非对映选择性产生了12：1的立体异构体混合物，可通过使用Sharpless AD技术将其转换为1：8的选择性。的丙酮化合物9和10可以被精制成烯酯系统12和14分别。两个12和14经历了一个特殊的环化反应，得到的5,5-稠合环系统13和15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00549-8

文献信息

• An efficient protocol for the stereoselective dihydroxylation of ene-ester systems
  作者：Stephen A. Hermitage、Alison Murphy、Poul Nielsen、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00800-x

  日期：1998.10

  Dihydroxylation of ene ester systems was achieved in good yield and diastereoselectivity under classical catalytic OsO4 and NMO conditions using the intrinsic diastereoselectivity in alpha-methyl beta-OTBS systems. This intrinsic diastereoselection can be reversed using 'super' AD-mix to give the opposite diastereomer also in good selectivity. The regioselection of dihydroxylation in diene esters using a modified 'super' AD-mix was poor. This methodology can be applied towards the synthesis of part structures of the marine macrolide Altohyrtin A. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.