ethyl (2R,3R)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3R)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: LTOHTTZSGPREFP-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (2R,3R)-6-((E)-2-(2-chloro-6-fluorophenyl)prop-1-en-1-yl)-2-methyl-1-((3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2015/171610

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-nitrobenzyl)-3-oxobutanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 3.0h， 以69%的产率得到ethyl (2R,3R)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2015/171610

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Transfer hydrogenation of nitrogen heterocycles using a recyclable rhodium catalyst immobilized on bipyridine-periodic mesoporous organosilica
  作者：Kazuma Matsui、Yoshifumi Maegawa、Minoru Waki、Shinji Inagaki、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1039/c7cy02167d

  日期：——

  Transfer hydrogenation of unsaturated nitrogen heterocycles using a rhodium catalyst immobilized on bipyridine-periodic mesoporous organosilica (BPy-PMO) is described. The immobilized catalyst was prepared by mixing [Cp*RhCl2]2 (Cp* = η5-C5Me5) with BPy-PMO powder in DMF at 60 °C and characterized by nitrogen adsorption measurements, solid-state NMR spectroscopy, X-ray diffraction, energy-dispersive

  描述了使用固定在联吡啶-周期介孔有机二氧化硅（BPy-PMO）上的铑催化剂进行不饱和氮杂环的转移氢化。固定化的催化剂通过混合制备的[Cp *的RhCl 2 ] 2（CP * =η 5 -C 5我5）在60°C的DMF中使用BPy-PMO粉末，并通过氮气吸附测量，固态NMR光谱，X射线衍射，能量色散X射线光谱和透射电子显微镜进行表征。在催化剂的存在下，将各种不饱和氮杂环进行转移氢化，以高收率得到相应的产物。固定的催化剂可以很容易地通过离心回收，并在转移氢化过程中重复使用几次。
• Enantioselective Synthesis of Endocyclic β-Amino Acids with Two Contiguous Stereocenters via Hydrogenation of 3-Alkoxycarbonyl-2-Substituted Quinolines
  作者：Yong-Gui Zhou、Zhang-Pei Chen、Zhi-Shi Ye、Mu-Wang Chen

  DOI：10.1055/s-0033-1339849

  日期：——

  Abstract An enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation of 3-alkoxycarbonyl-2-substituted quinoline derivatives is described. This methodology provides a convenient route to enantiopure endocyclic β-amino acids with two contiguous stereocenters with up to 90% ee. An enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation of 3-alkoxycarbonyl-2-substituted quinoline derivatives is described. This methodology

  摘要 描述了3-烷氧基羰基-2-取代的喹啉衍生物的对映选择性铱催化的氢化。该方法学提供了一条方便的途径，以对映体纯的内环β-氨基酸，具有两个连续的立体中心，且ee高达90％。 描述了3-烷氧基羰基-2-取代的喹啉衍生物的对映选择性铱催化的氢化。该方法学提供了一条方便的途径，以对映体纯的内环β-氨基酸，具有两个连续的立体中心，且ee高达90％。
• Tetrahydroquinoline sulfonamide and related compounds for use as agonists of RORγ and the treatment of disease
  申请人：Lycera Corporation

  公开号：US10364237B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  The invention provides tetrahydroquinoline sulfonamide compounds, tetrahydronaphthalene sulfonyl compounds, and related compounds, pharmaceutical compositions, methods of promoting RORy activity, methods of increasing the amount of IL-17 in a subject, and methods of treating cancer and other medical disorders using such compounds.

  本发明提供了四氢喹啉磺酰胺化合物、四氢萘磺酸化合物和相关化合物、药物组合物、促进RORy活性的方法、增加受试者体内IL-17含量的方法，以及使用此类化合物治疗癌症和其他疾病的方法。
• TETRAHYDROQUINOLINE SULFONAMIDE AND RELATED COMPOUNDS FOR USE AS AGONISTS OF RORy AND THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Lycera Corporation

  公开号：US20170183331A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The invention provides tetrahydroquinoline sulfonamide compounds, tetrahydronaphthalene sulfonyl compounds, and related compounds, pharmaceutical compositions, methods of promoting RORy activity, methods of increasing the amount of IL-17 in a subject, and methods of treating cancer and other medical disorders using such compounds.
• US9896441B2
  申请人：——

  公开号：US9896441B2

  公开（公告）日：2018-02-20