benzyl (3S,4S,5R)-3,4-diacetoxy-5-[tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-di-O-acetyl-β-D-xylosyloxy]piperidine-1-carboxylate | 1323207-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (3S,4S,5R)-3,4-diacetoxy-5-[tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-di-O-acetyl-β-D-xylosyloxy]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1323207-87-9
• 化学式: C₃₇H₄₇NO₂₀
• 分子量: 825.775
• InChiKey: BJVVINXKNUFNJT-AKJSCSSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  250.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S,4S,5R)-3,4-diacetoxy-5-[tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-di-O-acetyl-β-D-xylosyloxy]piperidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-[β-D-xylopyranosyl-(1->4)-β-D-xylosyloxy]piperidine
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶介导的木聚糖酶底物和抑制剂组装

  摘要：

  由合酶组装：具有糖合酶活性的exo - β-木糖苷酶突变体大大简化了木聚糖酶底物和抑制剂的合成（请参阅方案）。发现这些糖合酶产物中的一些是迄今为止报道的糖苷水解酶家族10和11木聚糖酶的最有效竞争抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100229
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-xylitol 、 α-D-xylopyranosyl fluoride 、 乙酸酐 在 Bhxglycosynthase E₃₃₄G mutant 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 40.0h， 以53%的产率得到benzyl (3S,4S,5R)-3,4-diacetoxy-5-[tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-di-O-acetyl-β-D-xylosyloxy]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶介导的木聚糖酶底物和抑制剂组装

  摘要：

  由合酶组装：具有糖合酶活性的exo - β-木糖苷酶突变体大大简化了木聚糖酶底物和抑制剂的合成（请参阅方案）。发现这些糖合酶产物中的一些是迄今为止报道的糖苷水解酶家族10和11木聚糖酶的最有效竞争抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100229