α-D-xylopyranosyl fluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: α-D-xylopyranosyl fluoride
• 英文别名: alpha-d-Xylosyl fluoride；(2R,3R,4S,5R)-2-fluorooxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₅H₉FO₄
• 分子量: 152.122
• InChiKey: WHVNYMMWPUHYES-LECHCGJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-xylopyranosyl fluoride 在 Bhxglycosynthase E₃₃₄G mutant 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 phenyl β-D-xylopyranosyl-(1->4)-1-thio-β-D-xyloside
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶介导的木聚糖酶底物和抑制剂组装

  摘要：

  由合酶组装：具有糖合酶活性的exo - β-木糖苷酶突变体大大简化了木聚糖酶底物和抑制剂的合成（请参阅方案）。发现这些糖合酶产物中的一些是迄今为止报道的糖苷水解酶家族10和11木聚糖酶的最有效竞争抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100229
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃戊糖 在 吡啶 、 甲醇 、 氢氟酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 α-D-xylopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  具有广泛底物特异性的糖合酶——构建寡糖文库的高效生物催化剂

  摘要：

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201507

文献信息

• Streamlined Iterative Assembly of Thio‐Oligosaccharides by Aqueous <i>S</i> ‐Glycosylation of Diverse Deoxythio Sugars
  作者：Peng Wen、Peijing Jia、Qiuhua Fan、Bethany J. McCarty、Weiping Tang

  DOI：10.1002/cssc.202102483

  日期：2022.2.8

  Step by step: A streamlined practical iterative synthesis of S-oligosaccharides is developed in aqueous solution without the need of protecting any of the hydroxy groups. Various deoxythio sugar building blocks can be prepared efficiently. The Ca(OH)2-promoted aqueous S-glycosylation can be realized with high chemo- and stereoselectivity.

  一步一步：在水溶液中开发了S-低聚糖的简化实用迭代合成，无需保护任何羟基。可以有效地制备各种脱氧硫代糖结构单元。 Ca(OH) 2 -促进的水性S-糖基化可以以高化学选择性和立体选择性实现。
• [EN] NOVEL MOGROSIDES AND USES OF THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX MOGROSIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：COCA COLA CO

  公开号：WO2020176602A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Mogrosides containing non-glucose glycosides are provided herein. Compositions, including consumables comprising the novel mogrosides described herein, are also provided.

  本文提供了含有非葡萄糖糖苷的蒙果糖。还提供了包括所述新型蒙果糖的消费品在内的组成物。
• O-Glycoligases, a new category of glycoside bond-forming mutant glycosidases, catalyse facile syntheses of isoprimeverosides
  作者：Young-Wan Kim、Ran Zhang、Hongming Chen、Stephen G. Withers

  DOI：10.1039/c0cc03168b

  日期：——

  A mutant α-xylosidase that lacks its catalytic acid/base residue efficiently catalyses the synthesis of O-linked isoprimeverosides (Xyl-α-1,6GlcOR) in near quantitative yields.

  一种缺乏催化酸/碱残基的α-木糖苷酶突变体能够高效催化O-连接异戊糖苷（Xyl-α-1,6GlcOR）的合成，且产量接近定量。
• Expanding the Thioglycoligase Strategy to the Synthesis of α-Linked Thioglycosides Allows Structural Investigation of the Parent Enzyme/Substrate Complex
  作者：Young-Wan Kim、Andrew L. Lovering、Hongming Chen、Terrence Kantner、Lawrence P. McIntosh、Natalie C. J. Strynadka、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja057904a

  日期：2006.2.1

  For the first time, the thioglycoligase strategy has been successfully applied to alpha-glycosidases. The alpha-thioglycoligases derived from the family 31 glycosidases, alpha-xylosidase from E. coli (YicI) and alpha-glucosidase from Sulfolobus solfataricus, catalyze thioglycoligase reactions using alpha-glycosyl fluorides and deoxythioglycosides as donors and acceptors, respectively, in yields up

  巯基连接酶策略首次成功应用于 α-糖苷酶。来自 31 糖苷酶家族的 α-硫代糖苷酶、来自大肠杆菌 (YicI) 的 α-木糖苷酶和来自硫磺叶菌的 α-葡糖苷酶分别使用 α-糖基氟化物和脱氧硫糖苷作为供体和受体来催化硫代糖苷酶反应，产率高达86%。此外，我们描述了 YicI 的 Michaelis 复合物，使用一种硫糖苷作为不可水解的底物类似物，并讨论了由此产生的结构洞察力，以了解家族 31 α-糖苷酶的特异性和机制以及相关遗传疾病的分子基础。
• Synthesis and Evaluation of Glycosyl Luciferins
  作者：Daan Sondag、Frank F. J. de Kleijne、Sam Castermans、Isa Chatzakis、Mark van Geffen、Cornelis van't Veer、Waander L. van Heerde、Thomas J. Boltje、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/chem.202302547

  日期：2024.1.11

  This work highlights the synthesis of glycosyl luciferins and their potential for determining glycosidase activity. Two novel synthetic routes were developed that were used to introduce the luciferin moiety in a late-stage of the sequence and the linear range of the glycosidase assays and kinetics of the substrates were determined.

  这项工作强调了糖基荧光素的合成及其确定糖苷酶活性的潜力。开发了两种新的合成路线，用于在序列的后期引入荧光素部分，并确定糖苷酶测定的线性范围和底物的动力学。