methyl (2-propynyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α/β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 950669-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2-propynyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α/β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl 2-(prop-2-ynyloxy(5-N-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonylopyranosyl))-onate；methyl (2-propyn-1-yl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• CAS: 950669-94-0
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₁₃
• 分子量: 529.498
• InChiKey: PGPFZFLCMDPLTF-HHKOESTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  179.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-propynyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α/β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 sodium methylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (2-propynyl 5-acetamido-9-azido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  三唑基连接的多唾液酸的合成

  摘要：

  已开发出一种新的方法，该方法可通过迭代的铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）和去甲硅烷基化反应来合成三唑基连接的α-（2-9）低唾液酸。通过使用炔丙基α-唾液酸5和三甲基甲硅烷基化-炔丙基9-叠氮基-α-唾液酸3作为结构单元，以良好至中等的产率构建了三唑基连接的α-（2-9）二至八唾液酸。最后，通过O-去保护非常顺利地获得了假α-（2-9）-低唾液酸。具有三唑基键的低唾液酸代表一种新型的伪低唾液酸。该方案可能在具有生物学重要性的寡唾液酸类似物的制备中找到应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.028
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 methyl (phenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-galacto-2-nonulopyranoside)onate 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 一溴化碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (2-propynyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α/β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTIVALENT SIALIC ACID DERIVATES
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE SIALIQUE POLYVALENTS

  摘要：

  本文披露了三价或四价唾液酸衍生物，包括一个核心部分，通过连接剂连接了3个或4个唾液酸残基。这些衍生物抑制了腺病毒与人类细胞的结合，通过给予三价或四价唾液酸衍生物来治疗或预防感染，如流行性角膜结膜炎。

  公开号：

  WO2015028548A1

文献信息

• A Fragment-Based In Situ Combinatorial Approach To Identify High-Affinity Ligands for Unknown Binding Sites
  作者：Sachin V. Shelke、Brian Cutting、Xiaohua Jiang、Hendrik Koliwer-Brandl、Daniel S. Strasser、Oliver Schwardt、Soerge Kelm、Beat Ernst

  DOI：10.1002/anie.200907254

  日期：——

  the lead: The title method for the identification of ligands is particularly useful for binding sites where little or no structural information is available. In a fragment‐based approach, a suitable pair of first‐ and second‐site ligands is identified by NMR experiments. By applying a receptor‐mediated in situ combinatorial approach, the two ligands are then linked to generate a new high‐affinity lead

  潜在客户：鉴定配体的标题方法特别适用于很少或没有结构信息的结合位点。在基于片段的方法中，通过NMR实验确定了合适的一对第一位和第二位配体。通过应用受体介导的原位组合方法，然后将两个配体连接起来以生成新的高亲和力铅结构（参见图片）。
• Synthesis of MUC1-derived glycopeptide bearing a novel triazole STn analog
  作者：Marcelo F. Marchiori、Leandro O. Bortot、Ivone Carvalho、Vanessa L. Campo

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108155

  日期：2020.12

  The synthesis of MUC1 glycopeptides bearing modified tumor-associated carbohydrate antigens (TACAs) represents an effective strategy to develop potential antitumor vaccines that trigger strong immune response. In this context, we present herein the multistep synthesis of the triazole glycosyl amino acid Neu5Ac-α/β2-triazole-6-βGalNAc-ThrOH 1 as STn antigen analog, along with its assembly on the corresponding

  带有修饰的肿瘤相关碳水化合物抗原 (TACA) 的 MUC1 糖肽的合成代表了一种有效的策略，可以开发触发强免疫反应的潜在抗肿瘤疫苗。在此背景下，我们在本文中介绍了作为 STn 抗原类似物的三唑糖基氨基酸 Neu5Ac-α/β2-triazole-6-βGalNAc-ThrOH 1 的多步合成，以及其在相应 MUC1 肽上的组装以产生 NAcProAsp [Neu5Acα/ β2-triazole-6-βGalNAc]ThrArgProGlyOH 2. 尽管分子动力学模拟显示与 SM3 单克隆抗体的相互作用不同，但这种非天然的三唑糖肽可能代表了癌症免疫治疗的有希望的候选者。