2,2-dimethyl-4-(2-furyl)hydroxymethyl-1,3-dioxolane | 221639-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-(2-furyl)hydroxymethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1-C-(2-furyl)-2,3-O-isopropylidene-D-glycerol；[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methanol
• CAS: 221639-38-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: LSFNLMRNUXQZKU-VEDVMXKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(2-furyl)hydroxymethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 水 、 sodium acetate 、 L-Selectride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 9-脱氧基哥纳香吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  Goniodiol and 9-deoxygoniopypyrone: syntheses and absolute configurations

  摘要：

  以 (2S,3R)-1,2-O-异亚丙基-3-(2-呋喃基)甘油 6 为起点，通过对映体选择性合成，确认天然贡碘醇和 9-脱氧贡碘吡喃酮的绝对构型分别为 1 和 2。

  DOI：

  10.1039/c39920001640
• 作为产物：
  描述：

  呋喃-2-基-锂 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到2,2-dimethyl-4-(2-furyl)hydroxymethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Goniodiol and 9-deoxygoniopypyrone: syntheses and absolute configurations

  摘要：

  以 (2S,3R)-1,2-O-异亚丙基-3-(2-呋喃基)甘油 6 为起点，通过对映体选择性合成，确认天然贡碘醇和 9-脱氧贡碘吡喃酮的绝对构型分别为 1 和 2。

  DOI：

  10.1039/c39920001640

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Chiral [4.4]- and [4.5]-Spiroketals from Furan Derivatives: Study on the Asymmetric Synthesis of Tonghaosu Analogs
  作者：Yu-Lin Wu、Biao-Lin Yin、Tai-Shan Hu、Hui-Juan Yue、Yang Gao、Wen-Min Wu

  DOI：10.1055/s-2003-44990

  日期：——

  Diastereoselective syntheses of [4.4]- and [4.5]-spiro­ketal featured tonghaosu analogs were explored. An excellent dia­stereoselectivity was achieved for [4.5]-spiroketals due to anomeric, steric, and perhaps π-π interactions; [4.4]-spiroketal could be obtained in good diastereoselectivity by tuning substituted pattern of the tetrahydrofuran ring.

  探索了[4.4]和[4.5]螺酮的同分异构体的不对映选择性合成。由于存在异构体、空间位阻和可能的乙-乙相互作用，[4.5]螺酮的对映选择性非常好；通过调整四氢呋喃环的取代模式，可以很好地获得[4.4]螺酮的对映选择性。
• A new synthesis of d-glycero-d-manno-heptose
  作者：Krzysztof Dziewiszek、Marek Chmielewski、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82228-4

  日期：1982.6