(2E,4E,6E,8E)-N-(3-chlorophenyl)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1 yl)nona-2,4,6,8-tetraenamide | 53839-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6E,8E)-N-(3-chlorophenyl)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1 yl)nona-2,4,6,8-tetraenamide
• CAS: 53839-74-0
• 化学式: C₂₆H₃₂ClNO
• 分子量: 409.999
• InChiKey: XUHOSULEOQCDIF-SWPINJBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维A酸 、 3-氯苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(2E,4E,6E,8E)-N-(3-chlorophenyl)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1 yl)nona-2,4,6,8-tetraenamide
  参考文献：
  名称：

  芬维A胺类似物作为抗癌和代谢综合症的预防剂的设计，合成，放射合成和生物学评估。

  摘要：

  Fenretinide（4-HPR）是全反式视黄酸（ATRA）的合成衍生物，具有相对于ATRA更高的治疗特性和毒理学特征。4-HPR作为抗癌药已被广泛研究，但最近的研究表明，4-HPR在预防代谢综合征方面具有广阔的前景。4-HPR的活性涉及多个生物学靶标，导致该分子可能用于治疗不同的病理学。然而，尽管4-HPR在药理学方面显示出了很好理解的多靶点混杂性，但解释其确切的生理作用仍然具有挑战性。此外，尽管体外试验结果令人满意，到目前为止，4-HPR作为化学治疗剂的临床疗效尚不令人满意。本文中，我们描述了4-HPR类似物文库的制备，然后对其抗癌和抗肥胖/糖尿病特性进行了生物学评估。点击型类似物3b在分化过程中显示出良好的能力来减少3T3-L1脂肪细胞中脂质的积累。此外，在乳腺癌细胞系MCF-7的细胞活力测试中，IC 50为0.53±0.8μM，并且对非癌性HEK293细胞具有良好的选择性（SI =

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000143