benzyl 4-O-allyl-β-D-xylopyranoside | 72185-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-O-allyl-β-D-xylopyranoside
• CAS: 72185-76-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: XFVFGNGUVXZOJV-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-O-allyl-β-D-xylopyranoside 在 5% Pd on active carbon 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 4-O-β-D-glucopyranosyl-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  Petrakova, Eva; Krupova, Ivana; Schraml, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 6, p. 1300 - 1308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-O-allyl-2,3-anhydro-β-D-ribopyranoside 在 氢氧化钾 、 Dowex 50 W (H+) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到benzyl 4-O-allyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Petrakova, Eva; Krupova, Ivana; Schraml, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 6, p. 1300 - 1308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Regioisomers of Aldobiouronic Acid
  作者：Yasuyuki Kawabata、Yasuo Gama、Isao Kusakabe

  DOI：10.1271/bbb.58.1463

  日期：1994.1

  α-Glucuronidase is a very important enzyme for the complete hydrolysis of plant hemicellulose, but the substrate specificity of the enzyme has not previously been reported. In this connection, the three regioisomers of O-(α-d-glucopyranosyluronic acid)-d-xylose (aldobiouronic acid), 2–O-(α-d-glucopy-ranosyluronic acid)-d-xylose (13), 3–O-(α-d-glucopyranosyluronic acid)-d-xylose (14), and 4–O-(α-d-glucopyranosyluronic acid)-d-xylose (15), were stereoselectively synthesized to clarify the substrate specificity.

  α-葡萄糖醛酸酶是植物半纤维素完全水解过程中非常重要的酶，但该酶的底物特异性之前尚未报道。在这方面，立体选择性合成了O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖（醛二糖酸）、2–O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖 (13)、3–O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖 (14) 和4–O-(α-d-葡萄糖吡喃糖苷醛酸)-d-木糖 (15)的三种区域异构体，以澄清其底物特异性。