6-amino-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)quinoline | 874297-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)quinoline
• 英文别名: N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)quinolin-6-amine
• CAS: 874297-47-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: CFIAMGSPQYQYJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  24.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)quinoline 在 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到3,3-dimethyl-3,4-dihydro-4,7-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  一些N-(2,2-二甲基炔丙基)高和杂芳胺的制备和环化以及一些吡啶并[2,3-d]嘧啶的合成

  摘要：

  Cu(i) 催化的邻取代 N-(2,2-二甲基炔丙基) 苯胺环化产生 8-取代的 2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉，而间位取代的类似物提供 5-和 7 的混合物-取代的二氢喹啉系统。该反应可以扩展到2-氨基-N-(2,2-二甲基炔丙基)蒽，产生二氢萘并[2,3-f]喹啉产物，以及氨基喹啉衍生物，产生取代的菲咯啉产物。吡啶类似物没有环化，显然是因为与铜试剂络合。当络合可能成为问题时，这些环化产物的替代合成方法将通过以下实施例进行说明。使用 Lindlar 催化剂将 2-Chloro-4-N-(2,2-dimethylpropargyl) 嘧啶还原为未发生氨基-克莱森重排的相应烯烃。然而，5-溴嘧啶烯烃类似物与苯基溴硒进行加成得到产物，该产物使用丁基锂环化成含吡啶并[2,3-d]嘧啶硒的产物，其中硒部分可以被除去以产生二氢-或四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶系统。5-溴嘧啶烯烃的 Heck 反应得到

  DOI：

  10.1071/ch04260
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基喹啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 铜 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 6-amino-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  一些N-(2,2-二甲基炔丙基)高和杂芳胺的制备和环化以及一些吡啶并[2,3-d]嘧啶的合成

  摘要：

  Cu(i) 催化的邻取代 N-(2,2-二甲基炔丙基) 苯胺环化产生 8-取代的 2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉，而间位取代的类似物提供 5-和 7 的混合物-取代的二氢喹啉系统。该反应可以扩展到2-氨基-N-(2,2-二甲基炔丙基)蒽，产生二氢萘并[2,3-f]喹啉产物，以及氨基喹啉衍生物，产生取代的菲咯啉产物。吡啶类似物没有环化，显然是因为与铜试剂络合。当络合可能成为问题时，这些环化产物的替代合成方法将通过以下实施例进行说明。使用 Lindlar 催化剂将 2-Chloro-4-N-(2,2-dimethylpropargyl) 嘧啶还原为未发生氨基-克莱森重排的相应烯烃。然而，5-溴嘧啶烯烃类似物与苯基溴硒进行加成得到产物，该产物使用丁基锂环化成含吡啶并[2,3-d]嘧啶硒的产物，其中硒部分可以被除去以产生二氢-或四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶系统。5-溴嘧啶烯烃的 Heck 反应得到

  DOI：

  10.1071/ch04260