(2R,αS)-α-ethyl-2-ethyloxiranemethanol | 135396-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,αS)-α-ethyl-2-ethyloxiranemethanol
• 英文别名: threo-1-(2-ethyloxiranyl)propan-1-ol；(1S)-1-[(2S)-2-ethyloxiran-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 135396-74-6
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: ORQVPVZPLXCUIB-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,αS)-α-ethyl-2-ethyloxiranemethanol 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(S)-2-Ethyl-2-[(S)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-oxirane
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶菌素家族的合成研究。ferensimycin B的全合成

  摘要：

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为

  DOI：

  10.1021/ja00020a025
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-ethyl-pent-1-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 三乙醇胺 、 3 A molecular sieve 作用下， 生成 (2R,αS)-α-ethyl-2-ethyloxiranemethanol
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶菌素家族的合成研究。ferensimycin B的全合成

  摘要：

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为

  DOI：

  10.1021/ja00020a025

文献信息

• Highly Enantio- and Diastereoselective One-Pot Synthesis of Acyclic Epoxy Alcohols with Three Contiguous Stereocenters
  作者：Alice E. Lurain、Aaron Maestri、Ann Rowley Kelly、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja046750g

  日期：2004.10.1

  Two highly enantio- and diastereoselective one-pot procedures for the synthesis of epoxy alcohols with up to three contiguous stereocenters are reported. Route one involves asymmetric addition of an alkylzinc reagent to an enal followed by diastereoselective epoxidation. Route two entails asymmetric vinylation of an aldehyde with divinylzinc reagents and subsequent diastereoselective epoxidation. The

  报道了用于合成具有多达三个连续立体中心的环氧醇的两种高度对映选择性和非对映选择性的一锅法。途径一涉及将烷基锌试剂不对称加成到烯醛，然后进行非对映选择性环氧化。路线二需要醛与二乙烯基锌试剂的不对称乙烯基化和随后的非对映选择性环氧化。用于环氧化的氧化剂是通过将烯丙基醇盐中间体和剩余的有机锌试剂暴露于双氧而产生的。在加入催化性四异丙醇钛后，定向环氧化以良好到极好的收率产生环氧醇。