(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribosyl)phenylacetylene | 113889-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribosyl)phenylacetylene
• 英文别名: 1-(2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-2-phenylacetylene；(2S,3S,4R,5R)-2-(2-phenylethynyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 113889-66-0
• 化学式: C₃₄H₃₂O₄
• 分子量: 504.626
• InChiKey: OQCAWSXULRCQJX-GJZXTFMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribosyl)phenylacetylene 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)methyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Alkynylation of mixed acetals with organotin acetylides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00216a025
• 作为产物：
  描述：

  lithium phenylacetylide 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribosyl)phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Polyhydroxylated Tetrahydropyranopyrroles

  摘要：

  介绍了如何立体选择性地获得原始的多羟基四氢吡喃。关键步骤包括逆需求 Diels-Alder 反应和哒嗪杂环的环收缩。

  DOI：

  10.1055/s-2007-968030

文献信息

• Diastereoselective Decarboxylative Alkynylation of Anomeric Carboxylic Acids Using Cu/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Mingxiang Zhu、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acscatal.1c01600

  日期：2021.5.21

  underexplored. Here we report a simple route toward the synthesis of alkynyl C-nucleosides from simple and stable furanosyl carboxylic acids and terminal alkynes under low-cost and nontoxic copper catalysis. The approach that we report here demonstrates the power of Cu/photoredox dual catalysis to access highly complex glycosides under mild conditions.

  炔基C-核苷对于各种应用具有很高的价值。然而，它们的合成仍未得到充分的研究。在这里，我们报告了在低成本和无毒的铜催化下，由简单且稳定的呋喃糖基羧酸和末端炔烃合成炔基C-核苷的简单方法。我们在此报告的方法证明了Cu /光氧化还原双重催化在温和条件下获得高度复杂的糖苷的能力。
• Synthesis of Polyhydroxylated Pyrano-Pyrrole Derivatives from Carbohydrate Precursors
  作者：Sébastien Naud、Muriel Pipelier、Guillaume Viault、Ané Adjou、François Huet、Stéphanie Legoupy、Anne-Marie Aubertin、Michel Evain、Didier Dubreuil

  DOI：10.1002/ejoc.200700102

  日期：2007.7

  The efficient synthesis of novel polyhydroxy-tetrahydropyrano-pyrroles from acetylenic carbohydrate precursors in three to four steps is described. The methodology involves, as key steps, the ring contraction of pyridazine intermediates obtained by an inverse-demand Diels–Alder reaction and subsequent intramolecular lactonization. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  描述了从炔烃前体分三到四步有效合成新型多羟基-四氢吡喃-吡咯。该方法包括作为关键步骤，通过逆需求 Diels-Alder 反应和随后的分子内内酯化获得哒嗪中间体的环收缩。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Highly Stereoselective <scp>C‐Glycosylation</scp> by Photocatalytic Decarboxylative Alkynylation on Anomeric Position: A Facile Access to Alkynyl <scp> <i>C</i> ‐Glycosides </scp>
  作者：KaiLin Lu、Yingying Ma、Shihui Liu、Shixun Guo、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202100438

  日期：2022.3.15

  The highly stereoselective synthesis of diverse medicinally valuable alkynyl C-glycosides under mild and green reaction conditions remains a great challenge. Herein, we wish to report a visible-light induced photocatalytic decarboxylative alkynylation approach. By utilizing an iridium photocatalyst in the presence of visible light, glycosyl radicals are in-situ generated via the decarboxylation of

  在温和和绿色的反应条件下高度立体选择性地合成多种具有药用价值的炔基C-糖苷仍然是一个巨大的挑战。在此，我们希望报告一种可见光诱导的光催化脱羧炔基化方法。通过在可见光下使用铱光催化剂，糖基自由基通过异头酸的脱羧作用原位产生，并与多种乙炔基苯并氧杂环戊烷（EBX）有效偶联，从而可以轻松合成多种炔基C-糖苷产率中等至高，并具有优异的非对映选择性。
• ZHAI, DONGGUAN;ZHAI, WEIXU;WILLIAMS, ROBERT M., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 8, 2501-2505
  作者：ZHAI, DONGGUAN、ZHAI, WEIXU、WILLIAMS, ROBERT M.

  DOI：——

  日期：——