4-hydroxymethyl-3-(methylamino)acridine | 406217-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-3-(methylamino)acridine
• 英文别名: Acridine,3-methylamino-4-hydroxymethyl；[3-(methylamino)acridin-4-yl]methanol
• CAS: 406217-52-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: QZWLEHNWXOHEQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-3-(methylamino)acridine 在 水 作用下， 生成 4,4'-methylene-di[3-(methylamino)acridine]
  参考文献：
  名称：

  4-羟基甲基-3-（烷基氨基）ac啶类化合物的合成与研究作为新型DNA嵌入-烷基化剂的模型

  摘要：

  提出了4-羟甲基-3-（二甲基氨基）-和-3-（甲基氨基）-ac啶的合成以及与亲核试剂的反应。研究了这两种化合物在甲醇和丙-2-醇中的反应性。定量获得相应的4-甲氧基-和4-异丙氧基甲基-3-（烷基氨基）ac啶。动力学数据表明the啶环氮的质子化大大提高了反应速率，其结果有利于产生醌-亚胺-甲基化物中间体的非常有效的分子内酸碱催化。醚醚化反应（即，也观察到了甲基醚向异丙基醚的转化。研究了与DNA的反应性。紫外线-可见的修饰的DNA沉淀分析证明了与小牛胸腺DNA的共价结合。计算3-甲基氨基类似物每14个碱基对结合的1种药物和二甲基类似物每16个碱基对结合的1种药物的比例，对应于与大分子结合的药物的50％。

  DOI：

  10.1039/b107055j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-1H-<1,3>-oxazino<4,5-c>acridine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到4-hydroxymethyl-3-(methylamino)acridine
  参考文献：
  名称：

  4-羟基甲基-3-（烷基氨基）ac啶类化合物的合成与研究作为新型DNA嵌入-烷基化剂的模型

  摘要：

  提出了4-羟甲基-3-（二甲基氨基）-和-3-（甲基氨基）-ac啶的合成以及与亲核试剂的反应。研究了这两种化合物在甲醇和丙-2-醇中的反应性。定量获得相应的4-甲氧基-和4-异丙氧基甲基-3-（烷基氨基）ac啶。动力学数据表明the啶环氮的质子化大大提高了反应速率，其结果有利于产生醌-亚胺-甲基化物中间体的非常有效的分子内酸碱催化。醚醚化反应（即，也观察到了甲基醚向异丙基醚的转化。研究了与DNA的反应性。紫外线-可见的修饰的DNA沉淀分析证明了与小牛胸腺DNA的共价结合。计算3-甲基氨基类似物每14个碱基对结合的1种药物和二甲基类似物每16个碱基对结合的1种药物的比例，对应于与大分子结合的药物的50％。

  DOI：

  10.1039/b107055j

文献信息

• Synthesis and study of 4-hydroxymethyl-3-(alkylamino)acridines as models of a new class of DNA-intercalating–alkylating agents
  作者：Franck Charmantray、Alain Duflos、Jean Lhomme、Martine Demeunynck

  DOI：10.1039/b107055j

  日期：2001.11.15

  a very efficient intramolecular acid–base catalysis generating quinone-imine-methide intermediates. Transetherification reactions (i.e., transformation of methyl ethers into isopropyl ethers) are also observed. The reactivity with DNA is studied. Covalent binding to calf-thymus DNA is evidenced by UV–visible analysis of the modified DNA pellets. Ratios of 1 drug bound per 14 base pairs for the 3-methylamino

  提出了4-羟甲基-3-（二甲基氨基）-和-3-（甲基氨基）-ac啶的合成以及与亲核试剂的反应。研究了这两种化合物在甲醇和丙-2-醇中的反应性。定量获得相应的4-甲氧基-和4-异丙氧基甲基-3-（烷基氨基）ac啶。动力学数据表明the啶环氮的质子化大大提高了反应速率，其结果有利于产生醌-亚胺-甲基化物中间体的非常有效的分子内酸碱催化。醚醚化反应（即，也观察到了甲基醚向异丙基醚的转化。研究了与DNA的反应性。紫外线-可见的修饰的DNA沉淀分析证明了与小牛胸腺DNA的共价结合。计算3-甲基氨基类似物每14个碱基对结合的1种药物和二甲基类似物每16个碱基对结合的1种药物的比例，对应于与大分子结合的药物的50％。