3,4-dihydro-1H-<1,3>-oxazino<4,5-c>acridine | 162969-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-1H-<1,3>-oxazino<4,5-c>acridine
• 英文别名: 3,4-dihydro-1H-[1,3]oxazino[4,5-c]acridine
• CAS: 162969-98-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: ITPGTZCJANLRHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-1H-<1,3>-oxazino<4,5-c>acridine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,4'-methylene-di[3-(methylamino)acridine]
  参考文献：
  名称：

  4-羟基甲基-3-（烷基氨基）ac啶类化合物的合成与研究作为新型DNA嵌入-烷基化剂的模型

  摘要：

  提出了4-羟甲基-3-（二甲基氨基）-和-3-（甲基氨基）-ac啶的合成以及与亲核试剂的反应。研究了这两种化合物在甲醇和丙-2-醇中的反应性。定量获得相应的4-甲氧基-和4-异丙氧基甲基-3-（烷基氨基）ac啶。动力学数据表明the啶环氮的质子化大大提高了反应速率，其结果有利于产生醌-亚胺-甲基化物中间体的非常有效的分子内酸碱催化。醚醚化反应（即，也观察到了甲基醚向异丙基醚的转化。研究了与DNA的反应性。紫外线-可见的修饰的DNA沉淀分析证明了与小牛胸腺DNA的共价结合。计算3-甲基氨基类似物每14个碱基对结合的1种药物和二甲基类似物每16个碱基对结合的1种药物的比例，对应于与大分子结合的药物的50％。

  DOI：

  10.1039/b107055j
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxycarbonyl-3,4-dihydro-1H-[1,3]oxazino[4,5-c]acridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以83%的产率得到3,4-dihydro-1H-<1,3>-oxazino<4,5-c>acridine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-啶与甲醛在酸性介质中的反应：化学计量对反应产物的影响

  摘要：

  3-氨基-啶1在酸性介质中与甲醛反应，根据反应的化学计量，生成四种不同的化合物：二氢恶嗪衍生物2，四氢嘧啶衍生物3，Tröger碱类似物4和and啶[3,4-j] -苯并[b] [1,7]菲咯啉5。通过使用所需量的甲醛，可以选择性地获得化合物3、4和5。2的选择性合成以三步顺序独立实现。在12 N HCl溶液中的化合物2、3和4缓慢转化，得到化合物5 作为主要产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00052-5

文献信息

• Synthesis of tröger's base analogs derived from 3-aminoacridine and 10-aminobenzo[b][1,7]phenanthroline
  作者：Hervé Salez、Abderrahim Wardani、Martine Demeunynck、Arnaud Tatibouet、Jean Lhomme

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00004-v

  日期：1995.2

  The heterocyclic aromatic amines 10-aminobenzo[b][1,7]phenanthroline 1 and 3-aminoacridine 2 react regioselectively with formaldehyde in acidic medium to yield the Tröger's base analogs 7 and 8.

  杂环芳香胺10-氨基苯并[b] [1,7]菲咯啉1和3-氨基ac啶2在酸性介质中与甲醛发生区域选择性反应，从而生成Tröger的碱基类似物7和8。
• Reaction of 3-amino-acridine with formaldehyde in acidic medium: Influence of the stoechiometry on the reaction products
  作者：Arnaud Tatibouët、Noémie Fixler、Martine Demeunynck、Jean Lhomme

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00052-5

  日期：1997.2

  3-amino-acridine 1 reacts with formaldehyde in acidic medium to give four different compounds depending on the stoechiometry of the reaction: the dihydrooxazine derivative 2, the tetrahydropyrimidine derivative 3, the Tröger's Base analogue 4 and the acridino[3,4-j]-benzo[b][1,7]phenanthroline 5. Compounds 3, 4 and 5 could be obtained selectively by using the required amount of formaldehyde. Selective synthesis

  3-氨基-啶1在酸性介质中与甲醛反应，根据反应的化学计量，生成四种不同的化合物：二氢恶嗪衍生物2，四氢嘧啶衍生物3，Tröger碱类似物4和and啶[3,4-j] -苯并[b] [1,7]菲咯啉5。通过使用所需量的甲醛，可以选择性地获得化合物3、4和5。2的选择性合成以三步顺序独立实现。在12 N HCl溶液中的化合物2、3和4缓慢转化，得到化合物5 作为主要产品。
• Synthesis and study of 4-hydroxymethyl-3-(alkylamino)acridines as models of a new class of DNA-intercalating–alkylating agents
  作者：Franck Charmantray、Alain Duflos、Jean Lhomme、Martine Demeunynck

  DOI：10.1039/b107055j

  日期：2001.11.15

  a very efficient intramolecular acid–base catalysis generating quinone-imine-methide intermediates. Transetherification reactions (i.e., transformation of methyl ethers into isopropyl ethers) are also observed. The reactivity with DNA is studied. Covalent binding to calf-thymus DNA is evidenced by UV–visible analysis of the modified DNA pellets. Ratios of 1 drug bound per 14 base pairs for the 3-methylamino

  提出了4-羟甲基-3-（二甲基氨基）-和-3-（甲基氨基）-ac啶的合成以及与亲核试剂的反应。研究了这两种化合物在甲醇和丙-2-醇中的反应性。定量获得相应的4-甲氧基-和4-异丙氧基甲基-3-（烷基氨基）ac啶。动力学数据表明the啶环氮的质子化大大提高了反应速率，其结果有利于产生醌-亚胺-甲基化物中间体的非常有效的分子内酸碱催化。醚醚化反应（即，也观察到了甲基醚向异丙基醚的转化。研究了与DNA的反应性。紫外线-可见的修饰的DNA沉淀分析证明了与小牛胸腺DNA的共价结合。计算3-甲基氨基类似物每14个碱基对结合的1种药物和二甲基类似物每16个碱基对结合的1种药物的比例，对应于与大分子结合的药物的50％。