(2E,4E)-deca-2,4,9-trienoic acid | 1400993-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-deca-2,4,9-trienoic acid
• CAS: 1400993-11-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: JCDDXKGMWKXQAF-BLHCBFLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,8-壬二烯酸 在 silver tetrafluoroborate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到(2E,4E)-deca-2,4,9-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  铱催化的 γ,δ-不饱和酰胺和酸的有氧 α,β-脱氢：通过烯丙基铱中间体激活 α- 和 β-CH 键。

  摘要：

  描述了使用简单的铱/铜中继催化系统对 γ,δ-不饱和酰胺和酸进行直接有氧 α,β-脱氢。我们开发了一种新策略来克服与酰胺和酸的低 α 酸度相关的挑战性问题。该反应不是 α-CH 金属化，而是通过 β-CH 活化进行，从而导致 α-酸性增强。共轭二酰胺和二烯酸通过该反应以优异的产率合成，该反应使用简单的反应方案。机理实验表明催化剂静止状态机制，其中 α-CH 和 β-CH 裂解都被加速。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11351

文献信息

• [EN] DIENE AMIDES AND THEIR USE AGAINST ARTHROPODS<br/>[FR] AMIDES DIÉNIQUES ET LEUR UTILISATION CONTRE LES ARTHROPODES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2012133861A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  An amide compound represented by the formula (I): [wherein, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, X, W, r, n and Y are as defined in the description] has an excellent control effect on harmful arthropods.

  由公式（I）表示的酰胺化合物对有害节肢动物具有出色的控制效果。【其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X、W、r、n和Y的定义如描述中所定义】。
• Iridium-Catalyzed Aerobic α,β-Dehydrogenation of γ,δ-Unsaturated Amides and Acids: Activation of Both α- and β-C–H bonds through an Allyl–Iridium Intermediate
  作者：Zhen Wang、Zhiqi He、Linrui Zhang、Yong Huang

  DOI：10.1021/jacs.7b11351

  日期：2018.1.17

  Direct aerobic α,β-dehydrogenation of γ,δ-unsaturated amides and acids using a simple iridium/copper relay catalysis system is described. We developed a new strategy that overcomes the challenging issue associated with the low α-acidity of amides and acids. Instead of α-C-H metalation, this reaction proceeds by β-C-H activation, which results in enhanced α-acidity. Conjugated dienamides and dienoic acids

  描述了使用简单的铱/铜中继催化系统对 γ,δ-不饱和酰胺和酸进行直接有氧 α,β-脱氢。我们开发了一种新策略来克服与酰胺和酸的低 α 酸度相关的挑战性问题。该反应不是 α-CH 金属化，而是通过 β-CH 活化进行，从而导致 α-酸性增强。共轭二酰胺和二烯酸通过该反应以优异的产率合成，该反应使用简单的反应方案。机理实验表明催化剂静止状态机制，其中 α-CH 和 β-CH 裂解都被加速。