(2R,3S,4R,5S,6R)-2-[[(5S)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]methyl]-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol | 1362081-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6R)-2-[[(5S)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]methyl]-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6R)-2-[[(5S)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1362081-06-8
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₁₀
• 分子量: 405.402
• InChiKey: BEADIACBWUGVMD-WGTJZJGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylopentadialdoximefuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (2R,3S,4R,5S,6R)-2-[[(5S)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]methyl]-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑啉连接的假二糖衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  通过α-烯丙基-C-糖吡喃糖苷和糖衍生的腈氧化物的1，3-偶极环加成反应，以良好的产率在区域上特异性地合成了一系列新型的异恶唑啉连接的假二糖衍生物。化合物的结构通过NMR光谱法和MS光谱法表征，并且通过化合物（（5S）-3-（2,3-O-异亚丙基-5-脱氧-d-呋喃糖-4- yl）异恶唑啉-5-基）甲基α-CD-吡喃半乳糖苷。初步评估了它们对糖苷酶（α-淀粉酶，α-葡萄糖苷酶和β-葡萄糖苷酶）和HIV-RT的生物学活性以及抗肿瘤活性。它们中的一些表现出对HIV-RT的有效抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.11.025

文献信息

• Synthesis and biological activities of novel isoxazoline-linked pseudodisaccharide derivatives
  作者：Pingzhu Zhang、Chao Wei、Enkai Wang、Wei Wang、Ming Liu、Qingmei Yin、Hua Chen、Kerang Wang、Xiaoliu Li、Jinchao Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2011.11.025

  日期：2012.4

  A series of novel isoxazoline linked pseudodisaccharide derivatives were regiospecifically synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of alpha-allyl-C-glycopyranosides and sugar-derived nitrile oxides with good yields. The structures of the compounds were characterized by NMR spectroscopy and MS spectrometry and confirmed by the X-ray crystallographic analysis of compound ((5S)-3-(2,3-O-isopropylide

  通过α-烯丙基-C-糖吡喃糖苷和糖衍生的腈氧化物的1，3-偶极环加成反应，以良好的产率在区域上特异性地合成了一系列新型的异恶唑啉连接的假二糖衍生物。化合物的结构通过NMR光谱法和MS光谱法表征，并且通过化合物（（5S）-3-（2,3-O-异亚丙基-5-脱氧-d-呋喃糖-4- yl）异恶唑啉-5-基）甲基α-CD-吡喃半乳糖苷。初步评估了它们对糖苷酶（α-淀粉酶，α-葡萄糖苷酶和β-葡萄糖苷酶）和HIV-RT的生物学活性以及抗肿瘤活性。它们中的一些表现出对HIV-RT的有效抑制活性。