(3aR,5S,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-N-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbimidoyl chloride | 35016-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5S,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-N-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbimidoyl chloride
• 英文别名: O³-benzyl-N-hydroxy-O¹,O²-isopropylidene-α-D-xylofuranuronimidoyl chloride；3-O-Benzyl-1,2-O-isopropyliden-3-O-methyl-α-D-xylofuranuronohydroxyimoylchlorid；3-O-Benzyl-1,2-O-isopropyliden-α-D-xylofuranuronohydroximoylchlorid
• CAS: 35016-92-3；26928-33-6
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₅
• 分子量: 327.765
• InChiKey: YDLYKWWPYZYPOM-CIQGVGRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-N-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbimidoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6R)-2-(((R)-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑啉连接的假二糖衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  通过α-烯丙基-C-糖吡喃糖苷和糖衍生的腈氧化物的1，3-偶极环加成反应，以良好的产率在区域上特异性地合成了一系列新型的异恶唑啉连接的假二糖衍生物。化合物的结构通过NMR光谱法和MS光谱法表征，并且通过化合物（（5S）-3-（2,3-O-异亚丙基-5-脱氧-d-呋喃糖-4- yl）异恶唑啉-5-基）甲基α-CD-吡喃半乳糖苷。初步评估了它们对糖苷酶（α-淀粉酶，α-葡萄糖苷酶和β-葡萄糖苷酶）和HIV-RT的生物学活性以及抗肿瘤活性。它们中的一些表现出对HIV-RT的有效抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.11.025
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 盐酸羟胺 、 lead(IV) tetraacetate 、 氯 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (3aR,5S,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-N-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  亚硝基羰基碳水化合物衍生物：有用的有机合成的杂Diels–Alder和Ene反应产物

  摘要：

  摘要 两种新的带有碳水化合物基手性取代基的亚硝基羰基中间体的生成和捕获是通过相应的腈氧化物与叔胺N-氧化物的轻度氧化来实现的。用合适的二烯和烯烃捕获后，相应的杂Diels-Alder环加合物和烯加合物的收率从中等到优异。整个方法学看起来很有希望，因为醛肟易于转化为羟酰卤化物，拓宽了有机合成中广泛使用的亚硝基羰基化合物的使用范围。 出版历史 收到：2020年7月6日 修订后接受：2020年8月8日 发布日期： 2020年9月22日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707276

文献信息

• Dérivés C-glycosyliques
  作者：Jean M.J. Tronchet、Nghiep Le-Hong

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83017-7

  日期：1973.8

  Abstract Treatment with a base of hydroxymoyl chlorides derived from sugars led to the corresponding unstable nitrile oxides which, in the absence of nucleophilic or dipolarophilic reagents, dimerize into furoxans. When nitrile oxides are formed in the presence of an excess of acetylenic (or olefinic) dipolarophilic reagents, they give 1,3-dipolar cycloaddition reactions with the formation of the corresponding

  摘要用衍生自糖的羟酰氯进行碱处理会导致相应的不稳定的腈氧化物，在缺乏亲核试剂或双亲亲试剂的情况下，它们会二聚为呋喃喃。当在过量的炔属（或烯属）双亲亲试剂存在下形成腈氧化物时，它们会进行1,3-偶极环加成反应，并形成相应的3-糖基异恶唑（或-2-异恶唑啉）。亲核试剂（例如碱性氰化物或乙基溴化镁）的作用分别使糖链延长一个或两个碳原子。乙炔基溴化镁对这些腈氧化物的作用产生了两种化合物的混合物：α-乙炔基肟和3-糖基异恶唑；
• C-Glycosides V: Données mécanistiques sur l'halogénation d'hydrazones et d'oximes dérivées de sucres. Communication préliminaire
  作者：J. M. J. Tronchet、Br. Baehler、N. Le-Hong、P. F. Livio

  DOI：10.1002/hlca.19710540318

  日期：1971.4.20

  The bromination of aldehydo-sugars p-nitrophenylhydrazones has been studied and the gem-bromo-azo intermediates isolated and characterized in some cases. In the same way, in the chlorination of aldehydo-sugars oximes gem-chloro-nitroso intermediates have been obtained and in some instances isolated. These observations support a SE2′ mechanism for such reactions.

  对醛糖对硝基苯hydr的溴化进行了研究，并在某些情况下分离了宝石-溴-偶氮中间体并进行了表征。以相同的方式，在醛-糖肟的氯化中，获得了宝石-氯-亚硝基中间体，并且在某些情况下将其分离。这些观察结果支持了这种反应的S E 2'机制。
• C-glycosides III. Cyclo-additions dipolaires - 1,3 d'oxydes de nitriles et de nitrilimines. Communication préliminaire
  作者：J. M. J. Tronchet、A. Jotterand、N. Le Hong、Melle F. Perret、Mme S. Thorndahl-Jaccard、Mme J. Tronchet、J. M. Chalet、Melles L. Faivre、C. Hausser、C. Sébastian

  DOI：10.1002/hlca.19700530631

  日期：——

  Abstract1.3‐dipolar cycloaddition of alkenes (or alkynes) on sugars‐nitriloxides and nitrilimines led respectively to 3‐glycosyl‐isoxazolines (or isoxazoles) and 3‐glycosyl‐pyrazolines (or pyrazoles). 5‐glycosyl‐isoxazolines were similarly prepared from arylnitriloxides and α‐ or ω‐unsaturated sugars. These new C‐glycosides are potential antiviral and anti‐tumor agents.
• Dérivés C-glycosyliques XXVI. Nouvelles voies d'accès à des<i>C</i>-nucléosides isoxazoliques et thiophéniques Communication préliminaire
  作者：Jean M. J. Tronchet、Olivier Martin、Jean-Bernard Zumwald、Nghiep Le-Hong、Françoise Perret

  DOI：10.1002/hlca.19750580627

  日期：1975.7.16

  Abstract3‐O‐benzyl (and 3‐O‐methyl)‐1,2‐O‐isopropylidene‐α‐D‐xylo‐dialdo‐1,4‐furanoses treated with bromocyanomethylidene‐ or bromoacylmethylidene‐triphenylphosphoranes gave in good yields the corresponding olefinic sugars. These compounds, which bear three adjacent electrophilic carbon atoms (C(5), C(6), C(7)) constitute useful synthetic intermediates in carbohydrate chemistry. They represent, for example, good starting materials for the preparation of 3‐glycosylisoxazoles, 5‐glycosylisoxazoles and 2‐glycosylthiophenes.