Acetic acid (3R,4S,5S,6R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4-allyloxy-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-benzyloxy-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 756496-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3R,4S,5S,6R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4-allyloxy-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-benzyloxy-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 756496-85-2
• 化学式: C₂₄H₃₄O₁₂
• 分子量: 514.527
• InChiKey: WRIIYRDGAZCQLJ-XZYTYGINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.39
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  173.6
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4S,5S,6R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4-allyloxy-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-benzyloxy-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 咪唑 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 benzyl (3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3-O-benzyl-6-O-(thexyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  两种正交保护的乳糖苷作为四价双糖基支架的溶液合成

  摘要：

  已经在溶液中从商业乳糖合成了两种四价乳糖苷支架。保护基团的仔细操作使我们能够正交保护四个 OH 基团，以将它们用作开发广泛的糖模拟物筛选库的多样性位点。通过使用对氟苯基异氰酸酯进行脱保护和官能化，已经在支架 2 上证明了对这些羟基中的每一个的选择性访问。最后，化合物 2 的 6-OH 衍生物与聚合物载体共价连接。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300807
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[[(3aR,5R,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methoxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 在 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Acetic acid (3R,4S,5S,6R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4-allyloxy-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-benzyloxy-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  两种正交保护的乳糖苷作为四价双糖基支架的溶液合成

  摘要：

  已经在溶液中从商业乳糖合成了两种四价乳糖苷支架。保护基团的仔细操作使我们能够正交保护四个 OH 基团，以将它们用作开发广泛的糖模拟物筛选库的多样性位点。通过使用对氟苯基异氰酸酯进行脱保护和官能化，已经在支架 2 上证明了对这些羟基中的每一个的选择性访问。最后，化合物 2 的 6-OH 衍生物与聚合物载体共价连接。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300807