5-Methyl-5-[2-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-dihydro-furan-2-one | 79729-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-Methyl-5-[2-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-dihydro-furan-2-one
• CAS: 79729-82-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: JSLBBRSIDUYBSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-6-(2,6,6-三甲基环己烯-1-基)己-3-烯酸 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到(+/-)-(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyldecahydronaphtho[2,1-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF (±)-NORAMBREINOLIDE BY CYCLIZATION OFTRANS-β-MONOCYCLOHOMOFARNESIC ACID

  摘要：

  对反式-β-单环同型法呢烷酸在酸性催化下的环化合成去甲异安息香内酯进行了研究。在-78°C下，通过二氯甲烷中的氯化锡催化，去甲安息香内酯的产率可达57%。在氯化锡存在下，随着反应温度的升高，去甲安息香内酯向去甲异安息香内酯的异构化反应得以观察。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.757

文献信息

• CYCLIZATION MECHANISM OF<i>TRANS</i>-β-MONOCYCLOHOMOFARNESIC ACID AND RELATED COMPOUNDS
  作者：Akira Saito、Hajime Matsushita、Hajime Kaneko

  DOI：10.1246/cl.1983.729

  日期：1983.5.5

  Cyclization of trans-β-monocyclohomofarnesic acid and the related compounds was closely examined in order to elucidate the reaction mechanism. It was revealed that the cyclization of trans-β-monocyclohomofarnesic acid proceeds via formation of the cationic intermediate followed by concerted lactonization to give trans-anti-trans norambreinolide stereoselectively.

  仔细研究了反式-β-单环高法呢酸和相关化合物的环化，以阐明反应机理。结果表明，反式-β-单环高法尼酸的环化是通过形成阳离子中间体，然后协同内酯化，立体选择性地得到反式-反-反式诺兰布雷诺内酯而进行的。