methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-2-O-(N-(carbobenzyloxy)-8-amino-5-oxaoctyl)-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-α-nonulopyranosonate | 156847-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-2-O-(N-(carbobenzyloxy)-8-amino-5-oxaoctyl)-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-α-nonulopyranosonate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[4-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propoxy]butoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 156847-61-9
• 化学式: C₃₅H₅₀N₂O₁₆
• 分子量: 754.786
• InChiKey: PSNICFXZVDRXNQ-NOQUUKHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-2-O-(N-(carbobenzyloxy)-8-amino-5-oxaoctyl)-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-α-nonulopyranosonate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以43%的产率得到5-acetamido-2,6-anhydro-2-O-(N-(carbobenzyloxy)-8-amino-5-oxaoctyl)-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-α-nonulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  带有α-唾液酸侧基的聚丙烯酰胺强烈抑制甲型流感病毒引起的红细胞凝集：颗粒状生物系统的多价性和空间稳定性。

  摘要：

  通过短连接器（5-乙酰氨基-2-O-（N-丙烯酰基-8-氨基-5-氧杂辛基）-2,6-脱水-3,5-d脱氧-D-半乳糖）连接到丙烯酰胺的α-唾液苷制备-α-壬基吡喃磺酸（1）。在光化学引发的自由基聚合中，化合物1与丙烯酰胺，丙烯酰胺的衍生物和/或乙烯基吡咯烷酮形成高分子量共聚物。那些丙烯酰胺氮上取代基较小的共聚物会抑制流感病毒（X-31（H3N2）； A / Aichi / 2/68（H3N2）和A / Puerto Rico /的重组菌株诱导的鸡红细胞的凝集8/34的鸡蛋）。聚合物的抑制能力在很大程度上取决于聚合条件和聚合物的唾液酸含量。最强的抑制剂是由含[1] /（[[1] + [丙烯酰胺]）约0.2-0.7的单体的混合物形成的共聚物（聚（1-共丙烯酰胺））；这些共聚物对血凝反应的抑制作用比类似浓度的α-甲基唾液酸苷强10倍（4）-10（5）倍（根据溶液中各个唾液酸基团的总浓度计算，无

  DOI：

  10.1021/jm00046a027
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 、 [3-(4-Hydroxy-butoxy)-propyl]-carbamic acid benzyl ester 在 4 A molecular sieve 、 silver salicylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-2-O-(N-(carbobenzyloxy)-8-amino-5-oxaoctyl)-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-α-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  带有α-唾液酸侧基的聚丙烯酰胺强烈抑制甲型流感病毒引起的红细胞凝集：颗粒状生物系统的多价性和空间稳定性。

  摘要：

  通过短连接器（5-乙酰氨基-2-O-（N-丙烯酰基-8-氨基-5-氧杂辛基）-2,6-脱水-3,5-d脱氧-D-半乳糖）连接到丙烯酰胺的α-唾液苷制备-α-壬基吡喃磺酸（1）。在光化学引发的自由基聚合中，化合物1与丙烯酰胺，丙烯酰胺的衍生物和/或乙烯基吡咯烷酮形成高分子量共聚物。那些丙烯酰胺氮上取代基较小的共聚物会抑制流感病毒（X-31（H3N2）； A / Aichi / 2/68（H3N2）和A / Puerto Rico /的重组菌株诱导的鸡红细胞的凝集8/34的鸡蛋）。聚合物的抑制能力在很大程度上取决于聚合条件和聚合物的唾液酸含量。最强的抑制剂是由含[1] /（[[1] + [丙烯酰胺]）约0.2-0.7的单体的混合物形成的共聚物（聚（1-共丙烯酰胺））；这些共聚物对血凝反应的抑制作用比类似浓度的α-甲基唾液酸苷强10倍（4）-10（5）倍（根据溶液中各个唾液酸基团的总浓度计算，无

  DOI：

  10.1021/jm00046a027