(4aR*,5R*,6R*)-4a,5,6,7-tetrahydro-4a,5-dimethyl-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-chromanone | 111210-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4aR*,5R*,6R*)-4a,5,6,7-tetrahydro-4a,5-dimethyl-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-chromanone
• 英文别名: (4aR,5R,6R)-4a,5-dimethyl-6-(oxan-2-yloxy)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-chromen-2-one
• CAS: 111210-57-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: FYQWJAVVKFVQIV-ARXAMVCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR*,5R*,6R*)-4a,5,6,7-tetrahydro-4a,5-dimethyl-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-chromanone 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4aR,5R,6R)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-6-hydroxy-4a,5-dimethyl-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Tamura, Hiroshi, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 97 - 106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-4,4-ethylenedioxy-2-hydroxymethylcyclohexanol 在 偶氮二异丁腈 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 Amberlite IR-120 、 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 lithium 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (4aR*,5R*,6R*)-4a,5,6,7-tetrahydro-4a,5-dimethyl-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-chromanone
  参考文献：
  名称：

  从米曲霉高效合成孢子菌素-AO 1（13-脱氧膦烯酮）A的孢子形成倍半萜烯的天然对映体

  摘要：

  从（1R，2S）-5,5-亚乙基二氧基-2-羟基环己烷-羧酸酯3的20个步骤中可以有效地合成（+）-孢子素-AO 1（13-脱氧膦酮）1（总产率为8.3％）。通过用面包酵母还原相应的酮酯4，可以容易地以74％的产率获得具有98.4％ee的旋光性化合物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86136-6

文献信息

• KITAHARA, TAKESHI;KURATA, HITOSHI;MORI, KENJI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4339-4349
  作者：KITAHARA, TAKESHI、KURATA, HITOSHI、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——