trans-1-(p-bromobenzoyl)-2-phenylcyclopropane | 137595-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1-(p-bromobenzoyl)-2-phenylcyclopropane
• 英文别名: (1S*,2S*)-4-(bromophenyl)-(2-phenylcyclopropyl)methanone；(4-bromophenyl)-[(1S,2S)-2-phenylcyclopropyl]methanone
• CAS: 137595-88-1
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: VBJZKNGKLARRBA-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(p-bromobenzoyl)-2-phenylcyclopropane 在 C₂₄H₃₁Br₂FeN₃O 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (Z)-2-(4-(4-bromophenyl)-2-phenylpent-3-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 (E)-2-(4-(4-bromophenyl)-2-phenylpent-3-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铁催化的乙烯基环丙烷的硼氢化

  摘要：

  首次报道了用HBpin对乙烯基环丙烷进行铁催化的硼氢化反应，以制备有价值的均烯丙基有机硼酸酯。铁催化剂可实现乙烯基环丙烷的高效和区域选择性C–C裂解，在烯丙基位置立体选择性地提供具有良好立体选择性的E-烯烃。该协议显示了温和的条件，具有良好的官能团耐受性。手性均烯丙基有机硼酸酯可以进一步转化为手性多取代的四氢呋喃和四氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02691
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-1-(p-bromobenzoyl)-2-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化乙烯基环丙烷的1,5-氰基三氟甲基化

  摘要：

  乙烯基自由基丙烷的铜催化对映选择性1,5-氰基三氟甲基化反应已采用自由基中继策略开发。这种不对称反应显示出高对映选择性控制，较宽的底物范围和温和的条件。由Togni试剂原位生成的CF 3基团引发，该方法为烯烃的远程对映选择性双官能化提供了新的解决方案，因此为合成手性含CF 3的内部烯基腈提供了直接的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03012

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Cyclopropanation of Michael Acceptors
  作者：Ana M. del Hoyo、Marcos García Suero

  DOI：10.1002/ejoc.201601604

  日期：2017.4.18

  A new protocol for the catalytic cyclopropanation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with diiodomethane by means of photoredox catalysis has been successfully developed. The transformation is characterized by its mild conditions, functional group compatibility, and excellent selectivity profile.

  已经成功开发了一种通过光氧化还原催化 α,β-不饱和羰基化合物与二碘甲烷催化环丙烷化的新方案。该转化的特点是条件温和、官能团相容性好、选择性好。
• Catalytic Asymmetric Redox‐Neutral [3+2] Photocycloadditions of Cyclopropyl Ketones with Vinylazaarenes Enabled by Consecutive Photoinduced Electron Transfer
  作者：Wenhui Wei、Chunyang Li、Yifan Fan、Xiaowei Chen、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.202406845

  日期：2024.7.22

  ConPET as a powerful and novel technique for photoredox catalysis has been first employed in asymmetric synthesis. In collaboration with chiral hydrogen-bonding catalysis, an unprecedented redox-neutral [3+2] photocycloaddition has been developed, facilitating the synthesis of a wide range of valuable azaarene-functionalized cyclopentyl ketones with high yields, ees and dr.

  ConPET作为一种强大且新颖的光氧化还原催化技术，首先被用于不对称合成。与手性氢键催化合作，开发了一种前所未有的氧化还原中性[3+2]光环加成反应，促进了多种有价值的氮杂芳烃官能化环戊基酮的合成，具有高产率、ee和dr。