(2E)-3-(3-benzyloxyphenyl)prop-2-en-1-yl propionate | 1384457-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E)-3-(3-benzyloxyphenyl)prop-2-en-1-yl propionate
• CAS: 1384457-48-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: VYABSFFIAXLJKS-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(3-benzyloxyphenyl)prop-2-en-1-yl propionate 在 5%-palladium/activated carbon 、 N,N-二甲基甲酰胺 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.42h， 生成 (2R,3R)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-methylpentanoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] O-SUBSTITUTED (2R,3R)-3-(3-HYDROXYPHENYL)-2-METHYL-4-PENTENOIC ACIDS AND A METHOD OF OBTAINING THE SAME
  [FR] ACIDES (2R, 3R)-3-(3-HYDROXYPHÉNYLE)-2-MÉTHYL-4-PENTÉNOÏQUES O-SUBSTITUÉS ET LEUR PROCÉDÉ D'OBTENTION

  摘要：

  通用公式II的化合物是新的，并在tapentadol合成中代表重要的中间体。在通用公式II的O-保护（2R,3R）-酸中，通过步骤A，在惰性有机溶剂中与活化剂反应，可选择性地在催化剂或碱的存在下；在步骤B中，所得到的通用公式V的化合物，其中R具有上述所述含义，X代表氯或烷氧羰氧基O-CO-OR1或戊酰氧基O-CO-t-Bu基团，其中R1为甲基或乙基，与二甲胺或其盐反应，可选择性地在碱的存在下；在步骤C中，所得到的通用公式VI的N，N-二甲基酰胺，其中R具有上述所述含义，通过适当溶剂中的氢化剂还原；在步骤D中，所得到的通用公式VII的烯胺，其中R具有上述所述含义，通过金属催化剂在适当溶剂中进行氢化；最后，在步骤E中，所得到的通用公式VIII的烷胺，其中R具有上述所述含义，通过去烷基化剂进行O-去烷基化，并且如果需要，通过药学上可接受的酸作用将得到的tapentadol转化为相应的盐，例如盐酸盐。

  公开号：

  WO2012089181A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 四溴化碳 、 苄基三乙基氯化铵 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 (2E)-3-(3-benzyloxyphenyl)prop-2-en-1-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  [EN] O-SUBSTITUTED (2R,3R)-3-(3-HYDROXYPHENYL)-2-METHYL-4-PENTENOIC ACIDS AND A METHOD OF OBTAINING THE SAME
  [FR] ACIDES (2R, 3R)-3-(3-HYDROXYPHÉNYLE)-2-MÉTHYL-4-PENTÉNOÏQUES O-SUBSTITUÉS ET LEUR PROCÉDÉ D'OBTENTION

  摘要：

  通用公式II的化合物是新的，并在tapentadol合成中代表重要的中间体。在通用公式II的O-保护（2R,3R）-酸中，通过步骤A，在惰性有机溶剂中与活化剂反应，可选择性地在催化剂或碱的存在下；在步骤B中，所得到的通用公式V的化合物，其中R具有上述所述含义，X代表氯或烷氧羰氧基O-CO-OR1或戊酰氧基O-CO-t-Bu基团，其中R1为甲基或乙基，与二甲胺或其盐反应，可选择性地在碱的存在下；在步骤C中，所得到的通用公式VI的N，N-二甲基酰胺，其中R具有上述所述含义，通过适当溶剂中的氢化剂还原；在步骤D中，所得到的通用公式VII的烯胺，其中R具有上述所述含义，通过金属催化剂在适当溶剂中进行氢化；最后，在步骤E中，所得到的通用公式VIII的烷胺，其中R具有上述所述含义，通过去烷基化剂进行O-去烷基化，并且如果需要，通过药学上可接受的酸作用将得到的tapentadol转化为相应的盐，例如盐酸盐。

  公开号：

  WO2012089181A1

文献信息

• [EN] METHOD OF PRODUCING (2R,3R)-NA-DIMETHYL-3-(3-HYDROXYPHENYI)-2-METHYLPENTYLAMINE (TAPENTADOL)<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE (2R,3R)-NA-DIMÉTHYL-3-(3-HYDROXYPHÉNYLE)-2-MÉTHYLPENTYLAMINE (TAPENTADOL)
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2012089177A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present solution relates to a method comprising, as a key step, production of optically pure or optically enriched tapentadol of formula I, in which optically pure or optically enriched (2R,3R)-amines of general formula V, wherein R stands for a phenylmethyl group, substituted or non-substituted in the benzene ring, e.g. benzyl or 4-methoxybenzyl, benzhydryl or trityl group, are hydrogenated on a metal catalyst and, if desired, the obtained tapentadol is converted by the action of pharmaceutically acceptable acids to respective salts, such as to hydrochloride.

  本发明涉及一种方法，其关键步骤是制备公式I的光学纯或光学富集的tapentadol，其中光学纯或光学富集的（2R，3R）-胺的普通公式V，其中R代表苯甲基基团，在苯环中被取代或未取代，例如苄基或4-甲氧基苄基，苯甲基或三苯甲基基团，在金属催化剂上进行氢化，并且如果需要，所得到的tapentadol可通过药用酸的作用转化为相应的盐，例如盐酸盐。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF 1-ARYL-1-ALKYL-2-ALKYL-3-DIALKYLAMINOPROPANE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS 1-ARYL-1-ALKYL-2-ALKYL-3-DIALKYLAMINO-PROPANE
  申请人：SIEGFRIED AG

  公开号：WO2013185928A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention refers to the preparation of 1-aryl-1-alkyl-2-alkyl-3-dialkylamino-propane compounds, such as tapentadol, using a diastereoselective Eschenmoser-Claisen or Ireland-Claisen rearrangement.

  本发明涉及使用对映选择性的Eschenmoser-Claisen或Ireland-Claisen重排反应制备1-芳基-1-烷基-2-烷基-3-二烷基氨基丙烷化合物，例如tapentadol。
• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF TAPENTADOL AND ITS SALTS<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE DU TAPENDATOL ET DE SES SELS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013090161A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  A process for the synthesis of a salt of tapentadol.

  一种合成托瑞酮盐的过程。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF TAPENTADOL AND ITS SALTS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20130150622A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  A process for the synthesis of a salt of tapentadol.

  一种合成托瑞普酮盐的过程。