7-chloro-4-(hydroxymethyl)-2-methylquinoline | 19069-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4-(hydroxymethyl)-2-methylquinoline
• 英文别名: (7-Chloro-2-methyl-4-quinolinyl)methanol；(7-chloro-2-methylquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 19069-95-5
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: UYSYGEOJRFMMOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-4-(hydroxymethyl)-2-methylquinoline 在 2,6-二甲基吡啶 、 tris(2-(4′-tert-butylphenyl)pyridinato)iridium(III) 、 氢溴酸 、 (5S)-()-2,2,3-三甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R)-2-benzyl-3-(7-chloro-2-methylquinolin-4-yl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  自旋中心位移使能的醛与醇的直接对映选择性α-苄基化

  摘要：

  大自然通常使用醇作为离去基团，因为 DNA 生物合成依赖于通过自由基介导的“自旋中心转移”（SCS）机制从核糖核苷二磷酸中去除水。然而，由于醇在双电子途径中的低反应性，醇在合成化学中作为烷化剂仍然没有得到充分利用。我们在此报告了基于自旋中心位移的机械原理，使用醇作为烷化剂的醛的对映选择性 α-苄基化。该策略利用光氧化还原和有机催化的双重激活模式，通过 SCS 与醇结合，并用催化生成的烯胺捕获产生的苄基自由基。机理研究为 SCS 作为关键的基本步骤提供了证据，确定了竞争反应的起源，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12768
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 7-氯喹哪啶 在 silver nitrate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到7-chloro-4-(hydroxymethyl)-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  The Ag-promoted α-C–H arylation of alcohols

  摘要：

  我们在此报告了通过交叉脱氢偶联反应在醇中的α-C-H上进行的官能化。

  DOI：

  10.1039/c9ra09954a

文献信息

• Hydroxymethylation of Quinolines with Na₂ S₂ O₈ by a Radical Pathway
  作者：Luan Zhou、Naoki Okugawa、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201701321

  日期：2017.11.9

  Treatment of quinolines bearing methyl, fluoro, chloro, bromo, acetyl, methoxycarbonyl, trifluoromethyl, or cyano groups with Na2S2O8 in a mixture of methanol and water at 70 °C for 4 h gave the corresponding hydroxymethylated compounds in good to moderate yields. The hydroxymethyl group of the product was transformed into aldehyde, ester, amide, aminomethyl, cyano, and tetrazole groups.

  在甲醇和水的混合物中，用Na 2 S 2 O 8在70°C下处理带有甲基，氟，氯，溴，乙酰基，甲氧基羰基，三氟甲基或氰基的喹啉4小时，得到相应的羟甲基化化合物中等产量。产物的羟甲基被转化为醛，酯，酰胺，氨甲基，氰基和四唑基。
• The Ag-promoted α-C–H arylation of alcohols
  作者：Shoufeng Wang、Shuya Xing、Yingying Zhang、Yafei Fan、Huaiqing Zhao、Jianfeng Wang、Shuxiang Zhang、Wengui Wang

  DOI：10.1039/c9ra09954a

  日期：——

  We herein report the functionalization of α-C–H in alcohols through cross-dehydrogenative coupling reactions.

  我们在此报告了通过交叉脱氢偶联反应在醇中的α-C-H上进行的官能化。
• Spin-Center Shift-Enabled Direct Enantioselective α-Benzylation of Aldehydes with Alcohols
  作者：Eric D. Nacsa、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.7b12768

  日期：2018.3.7

  two-electron pathways. We report herein an enantioselective α-benzylation of aldehydes using alcohols as alkylating agents based on the mechanistic principle of spin-center shift. This strategy harnesses the dual activation modes of photoredox and organocatalysis, engaging the alcohol by SCS and capturing the resulting benzylic radical with a catalytically generated enamine. Mechanistic studies provide

  大自然通常使用醇作为离去基团，因为 DNA 生物合成依赖于通过自由基介导的“自旋中心转移”（SCS）机制从核糖核苷二磷酸中去除水。然而，由于醇在双电子途径中的低反应性，醇在合成化学中作为烷化剂仍然没有得到充分利用。我们在此报告了基于自旋中心位移的机械原理，使用醇作为烷化剂的醛的对映选择性 α-苄基化。该策略利用光氧化还原和有机催化的双重激活模式，通过 SCS 与醇结合，并用催化生成的烯胺捕获产生的苄基自由基。机理研究为 SCS 作为关键的基本步骤提供了证据，确定了竞争反应的起源，