(1S,5S)-2-oxa-6-aza-6-(2-(trimethylacetoxy)ethyl)bicyclo<3.3.0>octan-3-one | 107319-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5S)-2-oxa-6-aza-6-(2-(trimethylacetoxy)ethyl)bicyclo<3.3.0>octan-3-one
• 英文别名: (1R,5R)-6-(2-pivaloyloxyethyl)-2-oxa-6-azabicyclo<3.3.0>octane-3-one；2-[(3aR,6aR)-2-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,2-b]pyrrol-4-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 107319-92-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: BDWXCZGWLBRTQT-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-2-oxa-6-aza-6-(2-(trimethylacetoxy)ethyl)bicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 双氧水 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 integerrimine (methylthio)methyl ether
  参考文献：
  名称：

  旋光性类型的旋光性十二烷基嘧啶，十二元吡拉唑烷生物碱的全合成

  摘要：

  千里光的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），retronecine类型的12元dilactonic吡咯烷类生物碱已经通过对映选择性合成和（+）的区域选择性耦合实现4）和（+） - integerrinecic酸（甲硫基）甲醚（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89003-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S)-2-oxa-6-aza-6-(2-(trimethylacetoxy)ethyl)bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,5S)-2-oxa-6-aza-6-(2-(trimethylacetoxy)ethyl)bicyclo<3.3.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  旋光性类型的旋光性十二碳六烯酸（十二元双内酰胺基吡咯烷啶生物碱）的全合成。二。（+）-维甲酸的对映选择性合成

  摘要：

  为了全合成光学活性的整形精氨酸，十二元的双内酰胺基吡咯烷啶生物碱，烟碱基础组分（+）-维甲酸，是对映体选择性合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85016-9

文献信息

• New general asymmetric synthesis of versatile .gamma.-alkylated butenolides and its application to expeditious synthesis of the chiral Geissman-Waiss lactones useful for (+)-retronecine synthesis
  作者：Yoshimitsu Nagao、Wei Min Dai、Masahito Ochiai、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/jo00283a009

  日期：1989.10
• NAGAO, YOSHIMITSU;DAI, WEI-MIN;OCHIAI, MASAHITO;SHIRO, MOTOO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 5211-5217
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、DAI, WEI-MIN、OCHIAI, MASAHITO、SHIRO, MOTOO

  DOI：——

  日期：——