(1S,5S)-2-oxa-6-aza-6-(2-(trimethylacetoxy)ethyl)bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione | 107319-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (1S,5S)-2-oxa-6-aza-6-(2-(trimethylacetoxy)ethyl)bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione
• 英文别名: (1R,5R)-6-(2-pivaloyloxyethyl)-2-oxa-6-azabicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione；2-[(3aR,6aR)-2,5-dioxo-3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyrrol-4-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 107319-91-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: OOJLAHHUFSYZCM-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-2-oxa-6-aza-6-(2-(trimethylacetoxy)ethyl)bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,5S)-2-oxa-6-aza-6-(2-(trimethylacetoxy)ethyl)bicyclo<3.3.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  旋光性类型的旋光性十二碳六烯酸（十二元双内酰胺基吡咯烷啶生物碱）的全合成。二。（+）-维甲酸的对映选择性合成

  摘要：

  为了全合成光学活性的整形精氨酸，十二元的双内酰胺基吡咯烷啶生物碱，烟碱基础组分（+）-维甲酸，是对映体选择性合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85016-9
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,3S)-3-hydroxy-5-oxo-2-(2-oxoethyl)pyrrolidin-1-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate 生成 (1S,5S)-2-oxa-6-aza-6-(2-(trimethylacetoxy)ethyl)bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  KAMETANI, TETSUJI;YUKAWA, HIROTAKA;HONDA, TOSHIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 10, 685-687

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of optically active integerrimine, a twelve-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid of retronecine type
  作者：Haruki Niwa、Yasuyoshi Miyachi、Osamu Okamoto、Youichi Uosaki、Akio Kuroda、Hiroyuki Ishiwata、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89003-7

  日期：——

  A total synthesis of the natural enantiomer of integerrimine (1), a twelve-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid of retronecine type has been achieved through the enantioselective synthesis and regioselective coupling of (+)-retronecine (4) and (+)-integerrinecic acid (methylthio)methyl ether (6).

  千里光的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），retronecine类型的12元dilactonic吡咯烷类生物碱已经通过对映选择性合成和（+）的区域选择性耦合实现4）和（+） - integerrinecic酸（甲硫基）甲醚（6）。
• Stereoselective synthesis of pyrrolizidine alkaloids, (+)-heliotridine and (+)-retronecine, by means of an intermolecular carbenoid displacement reaction
  作者：Tetsuji Kametani、Hirotaka Yukawa、Toshio Honda

  DOI：10.1039/c39880000685

  日期：——

  The stereoselective synthesis of the pyrrolizidine alkaloids (+)-heliotridine and (+)-retronecine from (S)-malic acid has been achieved by employing an intermolecular carbenoid displacement reaction as a key step.

  通过使用分子间类固醇置换反应作为关键步骤，已经从（S）-苹果酸中完成了吡咯烷核生物碱（+）-氯代吡啶和（+）-维甲酸的立体选择性合成。
• New general asymmetric synthesis of versatile .gamma.-alkylated butenolides and its application to expeditious synthesis of the chiral Geissman-Waiss lactones useful for (+)-retronecine synthesis
  作者：Yoshimitsu Nagao、Wei Min Dai、Masahito Ochiai、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/jo00283a009

  日期：1989.10
• NAGAO, YOSHIMITSU;DAI, WEI-MIN;OCHIAI, MASAHITO;SHIRO, MOTOO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 5211-5217
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、DAI, WEI-MIN、OCHIAI, MASAHITO、SHIRO, MOTOO

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI, TETSUJI;YUKAWA, HIROTAKA;HONDA, TOSHIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 571-577
  作者：KAMETANI, TETSUJI、YUKAWA, HIROTAKA、HONDA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——