1-(4-methoxyphenyl)-6-phenylhexan-1-one | 113795-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-6-phenylhexan-1-one
• CAS: 113795-40-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: DZUZFIBGDCNDSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.8±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-6-phenylhexan-1-one 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2,2-Dimethyl-5-[4-(6-phenylhexyl)phenoxy]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代异丁酸衍生物的合成及其降血脂活性。

  摘要：

  已经合成了一系列2-取代的异丁酸衍生物，并将其评估为降血脂药。已发现化合物11和20降低实验性高血脂症大鼠的血浆总胆固醇水平的程度要大于氯贝特（CF），并将血浆高密度脂蛋白胆固醇的水平增加至与吉非贝齐（GF）相同的程度。这些化合物引起的肝脏重量增加小于CF和GF。

  DOI：

  10.1021/jm00401a022
• 作为产物：
  描述：

  苯已酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-6-phenylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代异丁酸衍生物的合成及其降血脂活性。

  摘要：

  已经合成了一系列2-取代的异丁酸衍生物，并将其评估为降血脂药。已发现化合物11和20降低实验性高血脂症大鼠的血浆总胆固醇水平的程度要大于氯贝特（CF），并将血浆高密度脂蛋白胆固醇的水平增加至与吉非贝齐（GF）相同的程度。这些化合物引起的肝脏重量增加小于CF和GF。

  DOI：

  10.1021/jm00401a022

文献信息

• Remote Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Arylation via Proton-Coupled Electron Transfer-Enabled C–C Bond Cleavage
  作者：Long Huang、Tengfei Ji、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.9b12490

  日期：2020.2.19

  carbon-carbon bond activation is still rather underdeveloped due to the bond inertness. Herein, we report a mild and general strategy for the activation of a diverse set of readily available cyclic alcohols for the remote and site-specific arylation of ketones via the combination of photoredox-mediated multisite concerted proton-electron transfer (MS-PCET) and nickel catalysis. The current cross-coupling proceeds

  碳-碳和碳-杂原子键形成的交叉偶联反应在现代化学合成中具有重要意义。除了涉及预先形成或预先激活的偶联伙伴的经典交叉偶联外，最近在使用氢原子转移反应选择性、直接偶联丰富的脂肪族碳氢键方面取得了突破，其中键离解能是热力学驱动力. 由于键惰性，更具挑战性的碳-碳键活化仍然相当不发达。在此处，我们报告了一种温和而通用的策略，用于通过光氧化还原介导的多位点协调质子电子转移 (MS-PCET) 和镍催化的组合，激活多种易于获得的环醇，用于酮的远程和位点特异性芳基化. 当前的交叉偶联随着使用键解离自由能 (BDFE) 作为热力学驱动力的烷氧基的产生而进行。随后，由 CC 裂解形成的远程碳中心自由基与镍催化循环合并，形成具有挑战性的 C(sp3)-C(sp2) 键。
• A metal-free desulfurizing radical reductive C–C coupling of thiols and alkenes
  作者：Qixue Qin、Weijing Wang、Cheng Zhang、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c9cc05378f

  日期：——

  An intermolecular reductive C–C coupling of electrophilic alkyl radicals and alkenes has been developed. Thiols were used as both hydrogen-donating reagents and alkyl radical precursors in the presence of triethyl phosphite and radical initiator. A wide range of alkenes, including styrenes, and aliphatic olefins were well tolerated in this transformation. Mechanistic studies indicated that a phosphite

  已经开发出亲电烷基和烯烃的分子间还原性C–C偶联。在亚磷酸三乙酯和自由基引发剂的存在下，硫醇既用作给氢试剂，又用作烷基自由基前体。在这种转化中，包括苯乙烯和脂肪族烯烃在内的各种烯烃均具有良好的耐受性。机理研究表明，亚磷酸酯促进了硫醇的自由基脱硫，以进入亲电子烷基自由基，并且自由基链的扩散过程可能与这种转化有关。
• Electrochemical Deconstructive Functionalization of Cycloalkanols via Alkoxy Radicals Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Mishra Deepak Hareram、Albara A. M. A. El Gehani、James Harnedy、Alex C. Seastram、Andrew C. Jones、Matthew Burns、Thomas Wirth、Duncan L. Browne、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01552

  日期：2022.6.3

  Herein, we report a new electrochemical method for alkoxy radical generation from alcohols using a proton-coupled electron transfer (PCET) approach, showcased via the deconstructive functionalization of cycloalkanols. The electrochemical method is applicable across a diverse array of substituted cycloalkanols, accessing a broad range of synthetically useful distally functionalized ketones. The orthogonal

  在此，我们报告了一种使用质子耦合电子转移 (PCET) 方法从醇中生成烷氧基自由基的新电化学方法，通过环烷醇的解构功能化展示。电化学方法适用于各种取代的环烷醇，获得广泛的合成有用的远端官能化酮。通过化学选择性转化证明了产物的正交衍生化，并且已经在连续单程流中以克级进行了电化学过程。
• Reactivity in Nickel‐Catalyzed Multi‐component Sequential Reductive Cross‐Coupling Reactions
  作者：Haifeng Chen、Huifeng Yue、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.202204144

  日期：2022.8.15

  The nickel-catalyzed three-component reductive carbonylation of alkyl halides, aryl halides, and ethyl chloroformate is described. The use of ethyl chloroformate as a safe and readily available source of CO provides an efficient and practical alternative for the synthesis of aryl-alkyl ketones.

  描述了烷基卤化物、芳基卤化物和氯甲酸乙酯的镍催化三组分还原羰基化。使用氯甲酸乙酯作为一种安全且容易获得的 CO 来源，为芳基烷基酮的合成提供了一种有效且实用的替代方案。