1-(3-isopropyl-2,4,6-trimethylphenyl)-ethan-1-ol | 255876-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(3-isopropyl-2,4,6-trimethylphenyl)-ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(2,4,6-Trimethyl-3-propan-2-ylphenyl)ethanol
• CAS: 255876-65-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: DUQDXKGGSHYWRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-isopropyl-2,4,6-trimethylphenyl)-ethan-1-ol 在 aluminum oxide 作用下， 100.0~150.0 ℃ 、80.0 Pa 条件下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-isopropyl-1,3,5-trimethyl-4-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  邻位二取代环丙基苯的优选构象和内部旋转障碍

  摘要：

  Schaefer的“J法”表明溶液中的2-环丙基-1,3-二甲基苯(5)优选环丙基的C(1)-H键与平面的扭转角θ为垂直构象苯环的角为 90°。这与环丙苯 (3) 中二等分构象异构体 (Θ = 0°) 占优势的情况相反。从-0.85 ± 0.01 Hz 的值对于 6 J(H-α ,H-para )in5（对于在 CS2 和丙酮中的溶液），可以推导出围绕环丙基-芳基键旋转的 6.4 kJ/mol 的障碍如果假设 Θ = 0° 时主要为两倍的势能和消失的 6 J(H,H)。将两个邻甲基引入 3 因此有效地交换了内部旋转的基态和过渡态构象。这种效果可以通过从头算（STO-3G 和 6-31G*）和半经验 (AM1) 分子轨道计算得到很好的再现。2-环丙基-4-异丙基-1,3,5-三甲基苯的动态核磁共振研究也证明了邻位双取代环丙基取代基的垂直构象的偏好 (10)。由于环丙基缓慢旋转而导致的交换展宽

  DOI：

  10.1139/cjc-77-11-1697
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基-1,3,5-三甲基苯 在 溴 、 lithium 、 铁粉 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-isopropyl-2,4,6-trimethylphenyl)-ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  邻位二取代环丙基苯的优选构象和内部旋转障碍

  摘要：

  Schaefer的“J法”表明溶液中的2-环丙基-1,3-二甲基苯(5)优选环丙基的C(1)-H键与平面的扭转角θ为垂直构象苯环的角为 90°。这与环丙苯 (3) 中二等分构象异构体 (Θ = 0°) 占优势的情况相反。从-0.85 ± 0.01 Hz 的值对于 6 J(H-α ,H-para )in5（对于在 CS2 和丙酮中的溶液），可以推导出围绕环丙基-芳基键旋转的 6.4 kJ/mol 的障碍如果假设 Θ = 0° 时主要为两倍的势能和消失的 6 J(H,H)。将两个邻甲基引入 3 因此有效地交换了内部旋转的基态和过渡态构象。这种效果可以通过从头算（STO-3G 和 6-31G*）和半经验 (AM1) 分子轨道计算得到很好的再现。2-环丙基-4-异丙基-1,3,5-三甲基苯的动态核磁共振研究也证明了邻位双取代环丙基取代基的垂直构象的偏好 (10)。由于环丙基缓慢旋转而导致的交换展宽

  DOI：

  10.1139/cjc-77-11-1697