12-chloromethylabieta-8,11,13-trien-18-oic acid methyl ester | 53510-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-chloromethylabieta-8,11,13-trien-18-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,4aS,10aR)-6-chloromethyl-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate；12-chloromethyldehydroabietic acid methyl ester；methyl 12-chloromethyldehydroabietate；12-chloromethyl-abieta-8,11,13-trien-18-oic acid methyl ester；12-Chlormethyl-abieta-8,11,13-trien-18-saeure-methylester；12-Chlormethyl-13-isopropyl-podocarpatrien-(C)-saeure-(15)-methylester
• CAS: 53510-65-9
• 化学式: C₂₂H₃₁ClO₂
• 分子量: 362.94
• InChiKey: QWOWZOXIXPPDOD-CEMLEFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-chloromethylabieta-8,11,13-trien-18-oic acid methyl ester 在 乌洛托品 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到methyl (1R,4aS,10aR)-6-formyl-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ferrocenyl chalcones of the abietane series

  摘要：

  Two isomeric ferrocenyl chalcones having an abietane fragment were synthesized.

  DOI：

  10.1134/s1070428012060152
• 作为产物：
  描述：

  [(4bS,8R)-2-isopropyl-8-methoxycarbonyl-4b,8-dimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren-3-yl]methyltrimethylammonium chloride 在 苯并咪唑 作用下， 生成 12-chloromethylabieta-8,11,13-trien-18-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbenes: VI. Abietane-based chiral benzimidazolium salts as N-heterocyclic carbene ligands in the heck reaction

  摘要：

  New chiral benzimidazolium salts were synthesized on the basis of abietane and were used as N-heterocyclic carbene ligands in the Heck reaction.

  DOI：

  10.1134/s1070428012060115

文献信息

• N-heterocyclic carbenes. IV.1synthesis of symmetrical and unsymmetrical imidazolium salts with abietane moiety
  作者：V. A. Glushkov、K. A. Arapov、M. S. Kotelev、K. S. Rudowsky、K. Yu. Suponitsky、A. A. Gorbunov、O. A. Maiorova、P. A. Slepukhin

  DOI：10.1002/hc.20745

  日期：——

  12-chloromethyl-dehydroabie-tate reacts with 1-benzyl- and 1-arylimidazoles to give unsymmetrically substituted imidazolium chlorides (1a–i), with abietane moiety. Starting from methyl 12-aminodehydroabietate, symmetrically substituted diterpene-based salts of imidazolinium (4) and imidazolium (5) were synthesized. Anion exchange afforded corresponding (1e·BF4) and (1e·PF6). The new compounds were tested

  12-氯甲基-脱氢松香酸甲酯与 1-苄基-和 1-芳基咪唑反应生成不对称取代的咪唑氯化物 (1a-i)，带有松香烷部分。从 12-氨基脱氢松香酸甲酯开始，合成了对称取代的基于二萜的咪唑啉 (4) 和咪唑 (5) 盐。阴离子交换得到相应的(1e·BF4)和(1e·PF6)。新化合物作为 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 反应的配体进行了测试。报道了(1e)的分子结构。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:5–15, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20745
• Ochiai; Natsume, Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 53,55
  作者：Ochiai、Natsume

  DOI：——

  日期：——
• Dupont, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 17,19
  作者：Dupont

  DOI：——

  日期：——
• Chiral ionic liquids based on abietane
  作者：V. A. Glushkov、M. S. Kotelev、K. S. Rudovskii、O. A. Maiorova、A. V. Tarantin、A. G. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428009030099

  日期：2009.3

  A number of chiral ionic liquids were synthesized by reaction of 12-chloromethylabieta-8,11,13-trien-18-oic acid methyl ester with N-alkylimidazoles.
• Derivatives of Dehydroabietic Acid
  作者：Yolanda T. Pratt

  DOI：10.1021/ja01152a071

  日期：1951.8