(E)-4-(2-methoxycarbonylvinyl)phenylacetyl chloride | 154349-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-methoxycarbonylvinyl)phenylacetyl chloride
• CAS: 154349-04-9
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₃
• 分子量: 238.671
• InChiKey: SXIRWMVVLDWLBK-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-methoxycarbonylvinyl)phenylacetyl chloride 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 methyl 3-<4-<(6-hydroxy-1-isoquinolinyl)methyl>phenyl>propionate
  参考文献：
  名称：

  对NA +，K + -atpase具有潜在活性的1-（4-取代）苄基-6-羟基异喹啉的合成

  摘要：

  描述了1-（4-取代的）苄基-6-羟基异喹啉的合成，该合成将在与Na +，K + -ATPase结合的特定3 H-哇巴因的置换中进行评估。关键步骤涉及在Pictet-Gams条件下环化成异喹啉环，最好是将6-羟基作为苄基醚进行保护。当1-苄基的4位上存在不饱和酯基时，最好在环化步骤之前引入，因为1-（4-溴苄基）-6-羟基异喹啉（8）与丙烯酸衍生物的IIeck反应是并非在所有情况下都成功。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300622
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙酸 在 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (E)-4-(2-methoxycarbonylvinyl)phenylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  对NA +，K + -atpase具有潜在活性的1-（4-取代）苄基-6-羟基异喹啉的合成

  摘要：

  描述了1-（4-取代的）苄基-6-羟基异喹啉的合成，该合成将在与Na +，K + -ATPase结合的特定3 H-哇巴因的置换中进行评估。关键步骤涉及在Pictet-Gams条件下环化成异喹啉环，最好是将6-羟基作为苄基醚进行保护。当1-苄基的4位上存在不饱和酯基时，最好在环化步骤之前引入，因为1-（4-溴苄基）-6-羟基异喹啉（8）与丙烯酸衍生物的IIeck反应是并非在所有情况下都成功。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300622

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of quinoline derivatives as HDAC class I inhibitors
  作者：Chen Chen、Xuben Hou、Guohua Wang、Wenyan Pan、Xinying Yang、Yingkai Zhang、Hao Fang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.064

  日期：2017.6

  histone deacetylase (HDAC) has been regarded as a potential therapeutic approach for treatment of multiple diseases including cancer. Based on pharmacophore model of HDAC inhibitors, a series of quinoline-based N-hydroxycinnamamides and N-hydroxybenzamides were designed and synthesized as potent HDAC inhibitors. All target compounds were evaluated for their in vitro HDAC inhibitory activities and anti-proliferative

  抑制组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）被认为是治疗包括癌症在内的多种疾病的潜在治疗方法。基于HDAC抑制剂的药效团模型，设计并合成了一系列基于喹啉的N-羟基肉桂酰胺和N-羟基苯甲酰胺作为有效的HDAC抑制剂。对所有目标化合物的体外HDAC抑制活性和抗增殖活性进行了评估，最好的化合物4a在酶促抑制活性和细胞抗增殖活性方面均超过了Vorinostat。就HDAC同工型的选择性而言，化合物4a对I类HDAC表现出较好的抑制作用，尤其是对HDAC8而言，其IC50值（442 nM）远低于伏立诺他（7468 nM）。随后，我们进行了I类和 IIa HDAC进行全细胞酶测定，以评估在全细胞环境中的抑制活性。化合物4a和4e对I类HDAC的细胞活性要比IIa类HDAC的细胞活性好得多，这表明4a和4e可能是有效的I类HDAC抑制剂。同时，流式细胞仪分析表明，化合物4a和4e可以促进体外细胞凋亡。