methyl 2-benzoylcyclopropylacetate | 126314-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-benzoylcyclopropylacetate
• 英文别名: methyl 2-cylopropyl-3-oxo-3-phenylpropanoate；2-Benzoyl-2-cyclopropylacetic acid methyl ester；methyl 2-cyclopropyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 126314-00-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: GYXFVUUTZNOCHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzoylcyclopropylacetate 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以39%的产率得到4-Cyclopropyl-3-hydroxy-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Isoxazole compounds useful for the prophylaxis or treatment of nervous

  摘要：

  异噁唑化合物具有以下一般式：##STR1##其中R.sup.1代表可选择取代的芳基或芳香杂环基；R.sup.2代表氢原子、卤素原子、可选择取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷氧基、氰基、羧基、烷酰基、烷氧羰基或可选择取代的氨基甲酰基；R.sup.3代表可选择取代的氨基或饱和杂环基；X代表氧原子或硫原子；n为2到6的整数。这些化合物具有优异的单胺氧化酶抑制活性，并可用作治疗剂或预防剂，用于抑郁等神经疾病。

  公开号：

  US06005116A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基环丙基醋酸 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 methyl 2-benzoylcyclopropylacetate
  参考文献：
  名称：

  铈催化α-环丙基β-二羰基化合物与分子氧的α-羟基化反应

  摘要：

  三种 α-环丙基 β-二羰基化合物已被用作探针，用于在铈催化的与分子氧的 α-羟基化反应中作为亲电反应中间体的 α-自由基。由于环丙基不会对带有丁烯基部分的产物开环，而是保留在产物中，因此在反应过程中可以排除α位的局部未配对电子。α-环丙基取代的底物通过羟醛或克莱森反应制备。制备了具有 α-甲基、α-异丙基和 α-叔丁基取代基的其他底物，并在 α-羟基化条件下进行转化，以估计空间位阻对反应产率的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600061

文献信息

• Reactions related to coenzyme B12 dependent rearrangements: Metal mediated free radical acyl migrations in methyl and cyclopropyl substituted models
  作者：Wayne M. Best、David A. Widdowson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89121-3

  日期：1989.1

  Free radicals generated from the methylmalonylcoenzyme A mutase model substrates (3) and (4) by chromium (II) reduction, or by pyrolysis of the analogous cobaloximes, underwent [1,2]-migration only in the acyl series (R = Ph, Me) and not the critical ester series (R = OEt, SBu). The mechanism of the migration was implied by incorporation into (4) of the cyclopropyl ring, the opening of which demostrated

  甲基丙二酸辅酶A突变酶模型底物（3）和（4）通过还原铬（II）或通过类似钴胺肟的热解生成的自由基仅以酰基系列经历[1,2]迁移（R = Ph， Me），而不是临界酯系列（R = OEt，SBu）。通过掺入环丙基环（4）中暗示了迁移的机理，环丙基环的开口说明了重排的中间体的自由基性质。
• Catalytic Enantioselective Nucleophilic Addition to Arynes by a New Quaternary Guanidinium Salt-Based Phase-Transfer Catalyst
  作者：Guihua Pan、Maoping Pu、Hongyu Wang、Meijia Ying、Yi Li、Shunxi Dong、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c09594

  日期：2023.12.6

  in situ generated fluoride-based chiral phase-transfer catalyst. In this study, we present a catalytic enantioselective nucleophilic addition reaction involving arynes, utilizing an amino amide-based guanidinium salt QG•X. Furthermore, we demonstrate the broad compatibility of this reaction with various arynes and cyclic/acyclic β-keto amides, leading to the creation of diverse α-aryl quaternary stereocenters

  由于芳炔的生成方法温和，在合成化学中得到了广泛的应用。然而，用芳烃实现不对称有机催化反应仍然是一个艰巨且罕见的挑战，主要是因为这些中性和瞬态物质往往会自发猝灭。为了解决这个问题，设计了一种固液相转移策略，其中芳炔的生成速度可以通过原位生成的氟化物基手性相转移催化剂来控制。在这项研究中，我们利用基于氨基酰胺的胍盐QG •X，提出了一种涉及芳烃的催化对映选择性亲核加成反应。此外，我们证明了该反应与各种芳烃和环状/无环β-酮酰胺的广泛相容性，从而产生具有良好立体选择性的多种α-芳基季立体中心。机理研究发现，在QG ·X 和 CsF 之间的离子交换过程中，手性分子内阳离子-阴离子对和 HF 可能参与亲核试剂活化和芳基生成。此外，DFT 计算表明，观察到的高水平对映选择性可归因于空间排斥以及催化剂和底物之间累积的非共价相互作用。
• ISOXAZOLE DERIVATIVES
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0885891A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  The isoxazole derivatives having the following general formula: [wherein R1 represents an optionally substituted aryl group or aromatic heterocyclic group; R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, an alkoxy group, a cyano group, a carboxyl group, an alkanoyl group, an alkoxycarbonyl group or an optionally substituted carbamoyl group; R3 represents an optionally substituted amino group or a saturated heterocyclic group; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; n is an integer of from 2 to 6] has an excellent monoamine oxidase inhibitory activity, and is useful as a therapeutic agent or a preventive agent against nervous diseases such as depression.

  具有以下通式的异噁唑衍生物： [其中 R1 代表任选取代的芳基或芳香杂环基团；R2 代表氢原子、卤素原子、任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷氧基、氰基、羧基、烷酰基、烷氧羰基或任选取代的氨基甲酰基；R3 代表任选取代的氨基或饱和杂环基团；X 代表氧原子或硫原子；n 为 2 至 6 的整数]具有极佳的单胺氧化酶抑制活性，可用作治疗剂或预防剂，防治抑郁症等神经疾病。
• BEST, WAYNE M.;WIDDOWSON, DAVID A., TETRAHEDRON, 45,(1989) N8, C. 5943-5954
  作者：BEST, WAYNE M.、WIDDOWSON, DAVID A.

  DOI：——

  日期：——
• US6005116A
  申请人：——

  公开号：US6005116A

  公开（公告）日：1999-12-21