methyl 2-cylopropyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate | 126314-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-cylopropyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Methyl 2-cyclopropyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 126314-01-0；126314-02-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: RSZCMNGDIMBIEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cylopropyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-benzoyl-2-cyclopropylpropionate
  参考文献：
  名称：

  与辅酶B12依赖的重排有关的反应：在甲基和环丙基取代的模型中金属介导的自由基酰基迁移

  摘要：

  甲基丙二酸辅酶A突变酶模型底物（3）和（4）通过还原铬（II）或通过类似钴胺肟的热解生成的自由基仅以酰基系列经历[1,2]迁移（R = Ph， Me），而不是临界酯系列（R = OEt，SBu）。通过掺入环丙基环（4）中暗示了迁移的机理，环丙基环的开口说明了重排的中间体的自由基性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89121-3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 甲基环丙基醋酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl 2-cylopropyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  与辅酶B12依赖的重排有关的反应：在甲基和环丙基取代的模型中金属介导的自由基酰基迁移

  摘要：

  甲基丙二酸辅酶A突变酶模型底物（3）和（4）通过还原铬（II）或通过类似钴胺肟的热解生成的自由基仅以酰基系列经历[1,2]迁移（R = Ph， Me），而不是临界酯系列（R = OEt，SBu）。通过掺入环丙基环（4）中暗示了迁移的机理，环丙基环的开口说明了重排的中间体的自由基性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89121-3

文献信息

• BEST, WAYNE M.;WIDDOWSON, DAVID A., TETRAHEDRON, 45,(1989) N8, C. 5943-5954
  作者：BEST, WAYNE M.、WIDDOWSON, DAVID A.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions related to coenzyme B12 dependent rearrangements: Metal mediated free radical acyl migrations in methyl and cyclopropyl substituted models
  作者：Wayne M. Best、David A. Widdowson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89121-3

  日期：1989.1

  Free radicals generated from the methylmalonylcoenzyme A mutase model substrates (3) and (4) by chromium (II) reduction, or by pyrolysis of the analogous cobaloximes, underwent [1,2]-migration only in the acyl series (R = Ph, Me) and not the critical ester series (R = OEt, SBu). The mechanism of the migration was implied by incorporation into (4) of the cyclopropyl ring, the opening of which demostrated

  甲基丙二酸辅酶A突变酶模型底物（3）和（4）通过还原铬（II）或通过类似钴胺肟的热解生成的自由基仅以酰基系列经历[1,2]迁移（R = Ph， Me），而不是临界酯系列（R = OEt，SBu）。通过掺入环丙基环（4）中暗示了迁移的机理，环丙基环的开口说明了重排的中间体的自由基性质。
• Cerium-Catalyzed α-Hydroxylation Reactions of α-Cyclopropyl β-Dicarbonyl Compounds with Molecular Oxygen
  作者：Jens Christoffers、Thomas Kauf、Thomas Werner、Michael Rössle

  DOI：10.1002/ejoc.200600061

  日期：2006.6

  Three α-cyclopropyl β-dicarbonyl compounds have been used as probes for α-radicals as electrophilic reaction intermediates in a cerium-catalyzed α-hydroxylation reaction with molecular oxygen. Since the cyclopropyl group did not ring-open to products with a butenyl moiety, but was retained in the products, a localized unpaired electron at the α position can be excluded during the course of the reaction

  三种 α-环丙基 β-二羰基化合物已被用作探针，用于在铈催化的与分子氧的 α-羟基化反应中作为亲电反应中间体的 α-自由基。由于环丙基不会对带有丁烯基部分的产物开环，而是保留在产物中，因此在反应过程中可以排除α位的局部未配对电子。α-环丙基取代的底物通过羟醛或克莱森反应制备。制备了具有 α-甲基、α-异丙基和 α-叔丁基取代基的其他底物，并在 α-羟基化条件下进行转化，以估计空间位阻对反应产率的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)