2-aminoethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside | 167015-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-aminoethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: 2-aminoethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-L-fucopyranoside；[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(2-aminoethoxy)-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 167015-92-1
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₈
• 分子量: 333.339
• InChiKey: HENBBASZVMAMEV-AJVHJNHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 benzyl 6-{[2-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)ethyl](2-{[-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl]oxy}ethyl)amino}hexanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS D'INSULINE SENSIBLES AU GLUCOSE

  摘要：

  包含胰岛素类似物分子的胰岛素共轭物，与至少一个双齿配体连接物共价连接，每个配体独立连接到一个含有糖类的配体，并且连接物中至少一个配体的糖类是富马醇。这些胰岛素共轭物显示出对糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）的体内浓度响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在向需要者施用时，也无需外源多价糖类结合分子（如Con A）。

  公开号：

  WO2016164288A1
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-L-galactose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-aminoethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  靶向肺病原体 β-螺旋桨凝集素的多价岩藻糖苷具有良好的抗粘连特性

  摘要：

  引起肺部感染的真菌和细菌病原体通常使用凝集素来介导与宿主组织表面的糖缀合物的粘附。鉴于对当前使用的治疗的耐药性迅速出现，β-螺旋桨凝集素，如来自烟曲霉的 FleA、来自尖顶赛多孢菌的 SapL1和来自Burkholderia ambifaria 的 BambL已成为设计抗粘剂的诱人目标。为了寻找新颖且廉价的抗感染药物，我们合成了可以显示多达 20 个天然配体岩藻糖单位的多价化合物。根据几种生物物理技术（即荧光偏振、等温滴定量热法和生物层干涉法），我们获得了比其单价类似物强几个数量级的纳摩尔抑制剂。高亲和力的原因可能归因于强大的聚集机制，通过分析超速离心法对其进行了检查。值得注意的是，岩藻糖基化抑制剂降低了烟曲霉的粘附力在感染人肺上皮细胞之前或之后 1 小时给药时，孢子对肺上皮细胞的影响。出于这个原因，我们建议将它们作为有前途的抗粘连药物用于预防和治疗曲霉菌病和相关的微生物肺部感染。

  DOI：

  10.1021/acschembio.2c00708

文献信息

• GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150105317A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Insulin conjugates comprising an insulin molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  本发明涉及胰岛素共轭物，包括将胰岛素分子共价连接至至少一个双齿配体的连接物中，每个配体独立连接到包含一种含糖和其中至少一个连接物的配体的糖类，其中连接物的至少一个配体的糖类为岩藻糖。这些胰岛素共轭物展示出对系统浓度的糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）具有响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在给予需要的受试者时，也不需要外源多价糖类结合分子（如Con A）。
• Synthesis and Biological Evaluation of Fucoidan-Mimetic Glycopolymers through Cyanoxyl-Mediated Free-Radical Polymerization
  作者：Mattias Tengdelius、Chyan-Jang Lee、Magnus Grenegård、May Griffith、Peter Påhlsson、Peter Konradsson

  DOI：10.1021/bm5002312

  日期：2014.7.14

  functional groups for covalent anchoring to biomaterials. We have developed an approach for a rapid synthesis of fucoidan-mimetic glycopolymer chains through cyanoxyl-mediated free-radical polymerization, a method suitable for chain-end functionalizing and subsequent linkage to biomaterials. The resulting sulfated and nonsulfated methacrylamido α-l-fucoside glycopolymers’ fucoidan-mimetic properties were studied

  据报道，硫酸化的海洋多糖岩藻依聚糖具有从抗病毒和抗癌特性到调节高血压的健康益处。因此，它们可以增强生物医学应用材料的生物功能。然而，将岩藻依聚糖混入生物材料中一直是困难的，这可能是由于其复杂的结构以及缺乏用于共价锚定到生物材料上的合适官能团的缘故。我们已经开发了一种通过氰氧基介导的自由基聚合快速合成岩藻依聚糖模拟糖聚合物链的方法，该方法适用于链端功能化以及随后与生物材料的连接。所得的硫酸化和非硫酸化的甲基丙烯酰胺基α- 1在HSV-1感染和血小板活化试验中研究了岩藻糖苷糖聚合物的岩藻依聚糖模拟性质。硫酸化的糖聚合物在诱导血小板活化和抑制HSV-1结合和进入细胞方面显示出与天然岩藻依聚糖相似的特性，从而表明岩藻依聚糖模拟糖聚合物的成功合成。
• Glucose-responsive insulin conjugates
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US09427475B2

  公开（公告）日：2016-08-30

  Insulin conjugates comprising an insulin molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  本发明公开了胰岛素共轭物，包括一个胰岛素分子与至少一个双叉联接物共价结合，该联接物具有两个臂，每个臂独立地连接到一个配体，该配体包括一个糖和至少一个联接物的糖苷，其中至少一个联接物的糖苷为岩藻糖。即使在没有外源多价糖结合分子（如Con A）的情况下，这些胰岛素共轭物显示出对系统浓度的糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）的药代动力学（PK）和/或药效学（PD）特性的响应，即当其被用于需要该物质的患者时。
• US9427475B2
  申请人：——

  公开号：US9427475B2

  公开（公告）日：2016-08-30
• US9884125B2
  申请人：——

  公开号：US9884125B2

  公开（公告）日：2018-02-06