2-acrylamidoethyl 2,3,4-tri-o-acetyl-α-L-fucopyranoside | 1613250-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-acrylamidoethyl 2,3,4-tri-o-acetyl-α-L-fucopyranoside
• CAS: 1613250-99-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₉
• 分子量: 387.387
• InChiKey: OWPQTKIJUYEVCA-MDBBBPFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acrylamidoethyl 2,3,4-tri-o-acetyl-α-L-fucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到2-acrylamidoethyl α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氰基酚介导的自由基聚合法合成拟葡聚糖类糖醇聚合物及其生物学评价

  摘要：

  据报道，硫酸化的海洋多糖岩藻依聚糖具有从抗病毒和抗癌特性到调节高血压的健康益处。因此，它们可以增强生物医学应用材料的生物功能。然而，将岩藻依聚糖混入生物材料中一直是困难的，这可能是由于其复杂的结构以及缺乏用于共价锚定到生物材料上的合适官能团的缘故。我们已经开发了一种通过氰氧基介导的自由基聚合快速合成岩藻依聚糖模拟糖聚合物链的方法，该方法适用于链端功能化以及随后与生物材料的连接。所得的硫酸化和非硫酸化的甲基丙烯酰胺基α- 1在HSV-1感染和血小板活化试验中研究了岩藻糖苷糖聚合物的岩藻依聚糖模拟性质。硫酸化的糖聚合物在诱导血小板活化和抑制HSV-1结合和进入细胞方面显示出与天然岩藻依聚糖相似的特性，从而表明岩藻依聚糖模拟糖聚合物的成功合成。

  DOI：

  10.1021/bm5002312
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-tert-butyloxycarbonyl)aminoethyl 2,3,4-tri-o-acetyl-α-L-fucopyranoside 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-acrylamidoethyl 2,3,4-tri-o-acetyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氰基酚介导的自由基聚合法合成拟葡聚糖类糖醇聚合物及其生物学评价

  摘要：

  据报道，硫酸化的海洋多糖岩藻依聚糖具有从抗病毒和抗癌特性到调节高血压的健康益处。因此，它们可以增强生物医学应用材料的生物功能。然而，将岩藻依聚糖混入生物材料中一直是困难的，这可能是由于其复杂的结构以及缺乏用于共价锚定到生物材料上的合适官能团的缘故。我们已经开发了一种通过氰氧基介导的自由基聚合快速合成岩藻依聚糖模拟糖聚合物链的方法，该方法适用于链端功能化以及随后与生物材料的连接。所得的硫酸化和非硫酸化的甲基丙烯酰胺基α- 1在HSV-1感染和血小板活化试验中研究了岩藻糖苷糖聚合物的岩藻依聚糖模拟性质。硫酸化的糖聚合物在诱导血小板活化和抑制HSV-1结合和进入细胞方面显示出与天然岩藻依聚糖相似的特性，从而表明岩藻依聚糖模拟糖聚合物的成功合成。

  DOI：

  10.1021/bm5002312