4-benzylisoquinolin-3-amine | 49710-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-benzylisoquinolin-3-amine
• CAS: 49710-70-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: QSZDSRNEWRIKMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylisoquinolin-3-amine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-4-benzyl-N-(morpholinomethylene)isoquinolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  新的荧光异喹啉衍生物

  摘要：

  已经进行了3-氨基和3-羟基异喹啉的各种结构修饰以提供新的荧光衍生物。所述转化涉及分别在位置1和3上的溴原子或三氟甲磺酸酯部分的亲核取代，以及3-氨基与原甲酸三乙酯的缩合反应，随后用胺转化以得到am。通过荧光光谱研究了新化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.143
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-2-cyanoacetate 在 水 、 氯化铵 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-benzylisoquinolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  使用催化烯醇芳基化和原位官能化的模块化异喹啉合成

  摘要：

  甲基酮、芳基溴化物、亲电子试剂和氯化铵在四组分、三步和一锅偶联程序中组合，以高达 80% 的总产率提供取代的异喹啉。该协议利用钯催化的烯醇的 α-芳基化反应，然后用亲电子试剂原位捕获，并用氯化铵进行芳构化。氰乙酸叔丁酯参与了类似的方案；功能化和脱羧后，3-氨基-4-烷基异喹啉以高收率制备。

  DOI：

  10.1021/ol4030309

文献信息

• Palladium-catalyzed enolate arylation as a key C–C bond-forming reaction for the synthesis of isoquinolines
  作者：Ben S. Pilgrim、Alice E. Gatland、Carlos H. A. Esteves、Charlie T. McTernan、Geraint R. Jones、Matthew R. Tatton、Panayiotis A. Procopiou、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c5ob02320c

  日期：——

  those that give rise to the traditionally difficult to access electron-deficient isoquinoline skeletons. These two synthetic operations can be combined to give a three-component, one-pot isoquinoline synthesis. Alternatively, cyclization of the intermediates with hydroxylamine hydrochloride engenders direct access to isoquinoline N-oxides; and cyclization with methylamine, gives isoquinolinium salts. Significant

  烯醇化物与邻官能化的芳基卤化物的钯催化的偶联（α-芳基化）提供了受保护的1，5-二羰基部分，其可以通过氨源环化成异喹啉。这种完全区域选择性的合成途径可耐受各种取代基，包括那些引起传统上难以接近的缺电子异喹啉骨架的取代基。可以将这两种合成操作结合起来，得到三组分一锅异喹啉合成方法。或者，用盐酸羟胺将中间体环化，可直接获得异喹啉N-氧化物 然后用甲胺环化，得到异喹啉鎓盐。通过用碳或杂原子基亲电试剂在α-芳基化后捕获原位中间体，或通过对α-α杂芳基化进行α，α-异二芳基化，可以在四组分一锅偶联的C4位上的取代基中获得显着的多样性在此位置安装芳基。腈和酯烯酸酯的α-芳基化作用可制得3-氨基和3-羟基异喹啉和叔酸的α-芳基化作用氰基乙酸丁酯，然后进行亲电捕获，脱羧和环化，C4官能化的3-氨基异喹啉。肟导向基团可用于指导CH的功能化/溴化反应，从而使单官能化而不是双官能化的芳基前体通过该合成途径引入。
• A new synthesis of the linearly fused [1,2,4]triazolo[1,5-b]isoquinoline ring. Observation of an unexpected Dimroth rearrangement
  作者：László Filák、Zsuzsanna Riedl、Orsolya Egyed、Mátyás Czugler、Cuong N. Hoang、Joachim G. Schantl、György Hajós

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.103

  日期：2008.2

  derivatives) a Dimroth rearrangement took place under the same reaction conditions to yield 3-isoquinolylhydrazones. The mechanism of this unexpected transformation has been verified by isotope labelling experiments. Clarification of the reaction mechanism allowed finding proper reaction conditions to eliminate the rearrangement route, and thus, to perfect successful ring closure to the fused triazoles

  从2，3-二氨基异喹啉鎓盐开始，已经阐明了线性稠合的[1,2,4]三唑并[1,5- b ]异喹啉环系统的新的和一般的合成。在4位带有烷基的起始化合物容易与醛反应生成环化产物。在4位上缺乏给电子基团的情况下（例如，未取代的或4-氰基取代的二氨基衍生物），在相同的反应条件下进行了狄莫罗斯重排，从而产生了3-异喹啉基hydr。同位素标记实验已验证了这种意外转变的机理。澄清反应机理使得可以找到合适的反应条件以消除重排路线，从而完美地完成对稠合三唑的成功闭环。
• Novel fluorescent isoquinoline derivatives obtained via Buchwald-Hartwig coupling of isoquinolin-3-amines
  作者：József Balog、Zsuzsanna Riedl、György Hajós、Zsombor Miskolczy、László Biczók

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.511

  日期：——

  Isoquinolin-3-amines bearing an alkyl group or hydrogen atom in position 4 easily underwent Buchwald-Hartwig coupling reactions with various substituted aryl halides. Investigation of the selected new derivatives with fluorescent spectroscopy revealed that the reaction products have similar photophysical properties to those of isoquinolin-3-amine except the N-(nitrophenyl) derivatives, which emit negligible

  在 4 位带有烷基或氢原子的异喹啉-3-胺很容易与各种取代的芳基卤化物发生 Buchwald-Hartwig 偶联反应。用荧光光谱对选定的新衍生物进行研究表明，反应产物与异喹啉-3-胺具有相似的光物理性质，但 N-(硝基苯基) 衍生物发出的荧光可忽略不计。