(E)-3-Quinolin-2-yl-acryloyl chloride | 120301-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-Quinolin-2-yl-acryloyl chloride
• 英文别名: (E)-3-quinolin-2-ylprop-2-enoyl chloride
• CAS: 120301-64-6
• 化学式: C₁₂H₈ClNO
• 分子量: 217.655
• InChiKey: ZELWHHHGEGNZNA-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Quinolin-2-yl-acryloyl chloride 、 3-氯-5,6-二氢-2(1h)-吡啶酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-chloro-1-(3-(quinoline-2-yl)acryloyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  哌隆定基于N-杂芳环的类似物的合成和评价

  摘要：

  Piperlongumine（PL）选择性靶向多种癌细胞，并通过触发各种途径（包括凋亡，坏死和自噬）诱导其死亡。然而，差的溶解度是深入研究和临床应用的严重问题。我们合成了它的类似物1 - 9由替换PL的三甲氧基苯基的与Ñ -heteroaromatic环和/或不引入2-的Cl。这些化合物改善了水溶性，并显示出有效的抗癌活性。活性最高的化合物9选择性提高结肠癌细胞中的ROS水平，抑制细胞增殖，但保留非肿瘤结肠细胞。重要的是9在HCT-116异种移植小鼠模型中可显着抑制肿瘤的生长，这表明这些基于N杂芳环的PL类似物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.046
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 在 水 、 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-3-Quinolin-2-yl-acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  哌隆定基于N-杂芳环的类似物的合成和评价

  摘要：

  Piperlongumine（PL）选择性靶向多种癌细胞，并通过触发各种途径（包括凋亡，坏死和自噬）诱导其死亡。然而，差的溶解度是深入研究和临床应用的严重问题。我们合成了它的类似物1 - 9由替换PL的三甲氧基苯基的与Ñ -heteroaromatic环和/或不引入2-的Cl。这些化合物改善了水溶性，并显示出有效的抗癌活性。活性最高的化合物9选择性提高结肠癌细胞中的ROS水平，抑制细胞增殖，但保留非肿瘤结肠细胞。重要的是9在HCT-116异种移植小鼠模型中可显着抑制肿瘤的生长，这表明这些基于N杂芳环的PL类似物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.046

文献信息

• Acrylamide derivatives as antiallergic agents. I. Synthesis and structure-activity relationships of N-((4-substituted 1-piperazinyl)alkyl)-3-(aryl and heteroaryl)acrylamides.
  作者：Yoshinori NISHIKAWA、Tokuhiko SHINDO、Katsumi ISHI、Hideo NAKAMURA、Tatsuya KON、Hitoshi UNO

  DOI：10.1248/cpb.37.100

  日期：——

  A new series of acrylamide derivatives (7-10) were synthesized. Antiallergic activity of these compounds was evaluated and their structure-activity relationships were examined. Compounds 10d, N[4-(4-diphenylmethyl-1-piperazinyl)buthyl]3-(3-pyridyl)acrylamide, showed antiallergic activity equivalent or superior to that of ketotifen in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) test by oral administration. Compound 10d, unlike ketotifen, had more potent in vitro 5-lipoxygenase inhibitory activity than caffeic acid, whereas its in vitro antihistamine activity was weaker than that of ketotifen. In addition, its inhibitory activity against histamine release from rat mast cells was approximately two-thirds as potent as that of disodium cromoglycate (DSCG). Compound 10d is a promising agent for treating a variety of allergic diseases.

  一系列新的丙烯酰胺衍生物（7-10）被合成。对这些化合物的抗过敏活性进行了评估，并考察了它们的结构-活性关系。化合物10d，即N[4-(4-二苯甲基-1-哌嗪基)丁基]3-(3-吡啶基)丙烯酰胺，在口服给药的大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）测试中显示出与酮替芬相当或更优越的抗过敏活性。与酮替芬不同，10d在体外对5-脂氧合酶的抑制活性比咖啡酸更强，而其体外抗组胺活性则弱于酮替芬。此外，它对大鼠肥大细胞释放组胺的抑制活性约为色甘酸二钠（DSCG）的三分之二。化合物10d是一种有前途的多种过敏性疾病治疗药物。
• Non-Thiol farnesyltransferase inhibitors: utilization of an aryl binding site by 5-arylacryloylaminobenzophenones
  作者：Andreas Mitsch、Markus Böhm、Pia Wißner、Isabel Sattler、Martin Schlitzer

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00088-3

  日期：2002.8

  We recently described a novel aryl binding site of farnesyltransferase. The 2-naphthylacryloyl residue was developed as an appropriate substituent for our benzophenone-based AAX-peptidomimetic capable of occupying this binding site, resulting in a non-thiol farnesyltransferase inhibitor with nanomolar activity. The activity of this inhibitor is readily explained on the basis of docking studies which

  我们最近描述了法呢基转移酶的新型芳基结合位点。开发2-萘基丙烯酰基残基作为我们基于二苯甲酮的AAX-拟肽能够占据该结合位点的合适取代基，从而产生具有纳摩尔活性的非硫醇法呢基转移酶抑制剂。根据对接研究容易地解释了该抑制剂的活性，对接研究表明2-萘基残基适合于芳基结合位点。
• Biological evaluation of substituted quinolines
  作者：Xavier Franck、Alain Fournet、Eric Prina、Renaud Mahieux、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.026

  日期：2004.7

  Several quinolines were synthesized and evaluated in vitro against several parasites (Trypanosoma brucei, T. cruzi, Leishmania infantum, L. amazonensis, Plasmodium falciparum). Then, they were evaluated in vitro (at 10 muM), against HTLV-1 transformed cells. A few of them displayed interesting activities, comparable to the reference drugs. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NISHIKAWA, YOSHINORI;SHINDO, TOKUHIKO;ISHII, KATSUMI;NAKAMURA, HIDEO;KON,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 100-105
  作者：NISHIKAWA, YOSHINORI、SHINDO, TOKUHIKO、ISHII, KATSUMI、NAKAMURA, HIDEO、KON,+

  DOI：——

  日期：——