2-(2'-quinolyl)-5,6-dimethylbenzimidazole | 1260429-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2'-quinolyl)-5,6-dimethylbenzimidazole
• 英文别名: 2-(5,6-dimethylbenzimidazol-2-yl)quinoline；2-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)quinoline
• CAS: 1260429-94-4
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃
• 分子量: 273.337
• InChiKey: YIGXRIAIYWYHES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 2-(2'-quinolyl)-5,6-dimethylbenzimidazole 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-(2'-喹啉基)苯并咪唑半夹心RuII配合物的合成、热、电化学和催化行为转移氢化研究

  摘要：

  摘要 衍生自 2-(2'-喹啉基)苯并咪唑 (QuBim, L1) 和 2-(2'-喹啉)-5,6-二甲基苯并咪唑 (QuDmBim, L2) 的一系列配体 (L3-14)型配体已被合成并用各种技术表征，例如 NMR、UV-vis、FT-IR 光谱、元素分析和 X 射线衍射。在 i-PrOH/KOH 存在下，衍生自 QuBim 和 QuDmBim 的取代配体已被用作 RuII 催化的苯乙酮转移氢化 (TH) 到仲醇的持续配体。RuII 与 NN 型配体的半夹心配合物 (C1-14) 已通过裂解 [(η6-p-伞花烃)Ru(μ-Cl)]2 二聚体合成。所得配合物已通过 NMR、UV-vis、FT-IR 光谱和元素分析进行​​表征。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128556
• 作为产物：
  描述：

  3-(β-2-aminostyryl)-6,7-dimethylquinoxalin-2(1H)-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-(2'-quinolyl)-5,6-dimethylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  酸催化3-（β-2-氨基苯乙烯基）喹喔啉-2（1 H）酮的重排—一种合成2-苯并咪唑-2-基喹啉的新方法

  摘要：

  在酸催化重排的基础上，通过3-（β-2-氨基苯乙烯基）喹喔啉的新型环收缩，开发了一种高效，一步法通用的2-苯并咪唑-2-基喹啉合成方法。 -2（1 H）ones。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.007

文献信息

• DNA targeting half sandwich Ru(<scp>ii</scp>)-<i>p</i>-cymene-N^N complexes as cancer cell imaging and terminating agents: influence of regioisomers in cytotoxicity
  作者：Ashaparna Mondal、Utsav Sen、Nilmadhab Roy、Venkatesan Muthukumar、Suban Kumar Sahoo、Bipasha Bose、Priyankar Paira

  DOI：10.1039/d0dt03107k

  日期：——

  environmentally benign green processes and their screening of anticancer activity in terms of cytotoxicity and selectivity against cancer cell lines where [(η6-p-cymene)RuCl2-(5,6-dichloro-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)quinolone}] (11j) has been elicited to be significantly more potent as well as selective in Caco-2 and HeLa cell lines than the normal HEK-293 cell line compared to cisplatin and it has even

  为了诊断和消灭人体癌症，本文采用一锅法便捷的合成方案，在连续超声处理下合成半夹心Ru( II ) -p-伞花烃-N^N复合物文库，并通过制备方法分离其区域异构体。薄层色谱法，然后使用 DFT 证明稳定性。目前的工作已经建立了钌芳烃复合物及其分离的区域异构体库，遵循环境友好的绿色工艺，并根据细胞毒性和对癌细胞系的选择性筛选抗癌活性，其中[(η 6 - p -伞花烃)RuCl2 -(5,6-二氯-1 H -苯并[d]咪唑-2-基)喹诺酮}] ( 11j ) 已被证明在 Caco-2 和 HeLa 细胞系中比正常细胞系更有效且更具选择性HEK-293 细胞系与顺铂相比，甚至对更具侵袭性的 HT-29 结直肠癌细胞系表现出明显的细胞毒性，能够产生氧化应激或阻止细胞周期。 此外，这些类型的Ru( II )-芳烃配合物与DNA和化合物[(η 6 - p -伞花烃)RuCl5-氯-2-(6-(4-氯
• Derivatives of Benzimidazol-2-ylquinoline and Benzimidazol-2-ylisoquinoline as Selective A1 Adenosine Receptor Antagonists with Stimulant Activity on Human Colon Motility
  作者：Barbara Cosimelli、Sabrina Taliani、Giovanni Greco、Ettore Novellino、Annalisa Sala、Elda Severi、Federico Da Settimo、Concettina La Motta、Isabella Pugliesi、Luca Antonioli、Matteo Fornai、Rocchina Colucci、Corrado Blandizzi、Simona Daniele、Maria Letizia Trincavelli、Claudia Martini

  DOI：10.1002/cmdc.201100284

  日期：2011.10.4

  novel antagonists of adenosine receptors (ARs) by competition experiments using human A1, A2A, and A3 ARs. The new compounds were designed based on derivatives of 2‐(benzimidazol‐2‐yl)quinoxaline, previously reported as potent and selective antagonists of A1 and A3 ARs. Among these, 3‐[4‐(ethylthio)‐1H‐benzimidazol‐2‐yl]isoquinoline 4 b exhibited the best combination of potency toward the A1 AR (Ki=1

  通过使用人A 1，A 2A和A 3 AR进行竞争实验，合成了许多以各种方式连接到取代的苯并咪唑-2-基系统的喹啉和异喹啉，并将其评价为新型腺苷受体（ARs）拮抗剂。新化合物是基于2-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉的衍生物设计的，该衍生物以前被报道为A 1和A 3 AR的有效和选择性拮抗剂。其中，3- [4-（乙硫基）-1 H-苯并咪唑-2-基]异喹啉4b表现出对A 1 AR（K i = 1.4 n M）和对A 2A（K i > 10μm）， A 2B（K i > 10μm）和A 3 ARs（K i > 1μM）的选择性。在分离的人结肠的圆形平滑肌制剂中的功能实验表明，4b在该肠区域的神经肌肉区室中充当A 1 AR的有效和选择性拮抗剂。生物学和药理学数据表明4b是开发具有结肠活动刺激特性的新型药物的合适起点。
• Synthesis, thermal, electrochemical and catalytic behavior toward transfer hydrogenation investigations of the half-sandwich RuII complexes with 2-(2′-quinolyl)benzimidazoles
  作者：Ahmet Erdem、Rafet Kılınçarslan、Çiğdem Şahin、Osman Dayan、Namık Özdemir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128556

  日期：2020.11

  Abstract A series ligands (L3-14) of derived from 2-(2′-quinolyl)benzimidazole (QuBim, L1) and 2-(2′-quinolyl)-5,6-dimethylbenzimidazole (QuDmBim, L2) which are an NN-type ligands have been synthesized and characterized with various techniques such as NMR, UV–vis, FT-IR spectroscopy, elemental analysis and X-ray diffraction. The substituted ligands derived from QuBim and QuDmBim have been used as sustaining

  摘要 衍生自 2-(2'-喹啉基)苯并咪唑 (QuBim, L1) 和 2-(2'-喹啉)-5,6-二甲基苯并咪唑 (QuDmBim, L2) 的一系列配体 (L3-14)型配体已被合成并用各种技术表征，例如 NMR、UV-vis、FT-IR 光谱、元素分析和 X 射线衍射。在 i-PrOH/KOH 存在下，衍生自 QuBim 和 QuDmBim 的取代配体已被用作 RuII 催化的苯乙酮转移氢化 (TH) 到仲醇的持续配体。RuII 与 NN 型配体的半夹心配合物 (C1-14) 已通过裂解 [(η6-p-伞花烃)Ru(μ-Cl)]2 二聚体合成。所得配合物已通过 NMR、UV-vis、FT-IR 光谱和元素分析进行​​表征。
• Acid-catalyzed rearrangement of 3-(β-2-aminostyryl)quinoxalin-2(1H)ones—a new and efficient method for the synthesis of 2-benzimidazol-2-ylquinolines
  作者：Vakhid A. Mamedov、Dina F. Saifina、Aidar T. Gubaidullin、Venera R. Ganieva、Saniya F. Kadyrova、Dimitry V. Rakov、Il’dar Kh. Rizvanov、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.007

  日期：2010.12

  A highly efficient, one-step, versatile method for the synthesis of 2-benzimidazol-2-ylquinolines has been developed on the basis of an acid-catalyzed rearrangement proceeding via a novel ring contraction of 3-(β-2-aminostyryl)quinoxalin-2(1H)ones.

  在酸催化重排的基础上，通过3-（β-2-氨基苯乙烯基）喹喔啉的新型环收缩，开发了一种高效，一步法通用的2-苯并咪唑-2-基喹啉合成方法。 -2（1 H）ones。