4-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one | 92119-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: 4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-one；3-phenyl-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 92119-61-4
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: VFSVLYUMPJSASL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 zhaophos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 35.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(R)-4-苯基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Rh催化不对称加氢高对映选择性合成手性γ-内酰胺

  摘要：

  Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）催化体系已被确定用于手性γ-内酰胺的直接不对称合成。将各种带有β-芳基或β-烷基取代基的无NH的α，β-不饱和内酰胺平滑氢化，以提供所需的γ-内酰胺，产率高达99％，对映体过量（ee）高达99％。该方法提供了合成手性γ-内酰胺或γ-氨基酸的高度实用的途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00827
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-5-氧代-3-苯基吡咯烷-2-羧酸 在 PPA 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以65%的产率得到4-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  来自反式取代的 3-aryl-pyrrolidone-5-derivatives 的 17-Azasteroids

  摘要：

  从相对容易获得的2-顺式-烷基-3-芳基(r)-2-反式-羟甲基-吡咯烷酮-5 8开始，一些17-氮杂类固醇类似物3分4步制备。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170710

文献信息

• Dihydropyrrolones as bacterial quorum sensing inhibitors
  作者：Basmah Almohaywi、Tsz Tin Yu、George Iskander、Daniel S.H. Chan、Kitty K.K. Ho、Scott Rice、David StC. Black、Renate Griffith、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.004

  日期：2019.5

  through quorum sensing (QS), which is an intercellular communication system mediated by the binding of signaling molecules to QS receptors such as LasR. In this study, a range of dihydropyrrolone (DHP) analogues were synthesized via the lactone-lactam conversion of lactone intermediates. The synthesized compounds were tested for their ability to inhibit QS, biofilm formation and bacterial growth of

  细菌通过群体感应（QS）调节其致病性和生物膜形成，群体感应是一种细胞间通讯系统，通过信号分子与QS受体（例如LasR）的结合而介导。在这项研究中，通过内酯中间体的内酯-内酰胺转化合成了一系列二氢吡咯烷酮（DHP）类似物。测试了合成的化合物抑制铜绿假单胞菌的QS，生物膜形成和细菌生长的能力。这些化合物也停靠在LasR晶体结构中，以合理化所观察到的结构-活性关系。在这项研究中鉴定出的最具活性的化合物是化合物9i，在31.25 µM时QS抑制率为63.1％，在250 µM时生物膜减少了60％，对细菌细胞的生长只有中等毒性。
• Iron-catalyzed aerobic C–H functionalization of pyrrolones
  作者：Li-wei Liu、Zhen-zhen Wang、Hui-hui Zhang、Wan-shu Wang、Ji-zong Zhang、Yu Tang

  DOI：10.1039/c5cc01425e

  日期：——

  The aerobic oxidation of pyrrolones catalyzed by Fe(OTf)₃ to form reactive N-acyliminium ion intermediates that undergo nucleophilic additions to give the corresponding products is described.

  用Fe(OTf)₃催化的吡咯酮的有氧氧化反应形成具有反应性的N-酰亚胺离子中间体，这些中间体经历亲核加成反应形成相应的产物。
• [EN] INHIBITING USP19<br/>[FR] INHIBITION DE L'USP19
  申请人：INTEGRAL EARLY DISCOVERY INC

  公开号：WO2020227365A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present disclosure is directed to compounds of formulas (I)-(VI), which are useful as modulators of USP19. The compounds are further useful in the inhibition of USP19 and the treatment of diseases or disorders associated with the inhibition of USP19. For instance, the disclosure is concerned with compounds and compositions for inhibition of USP19 and methods of treating diseases associated with the inhibition of USP19 (e.g., Parkinson's disease, Ewing sarcoma, and other metabolic diseases including muscle wasting and diabetes).

  本公开涉及的是公式（I）-（VI）的化合物，其可用作USP19的调节剂。该化合物进一步可用于抑制USP19和治疗与抑制USP19相关的疾病或疾病。例如，本公开涉及抑制USP19的化合物和组合物以及治疗与抑制USP19相关的疾病的方法（例如帕金森病，尤因肉瘤和其他代谢性疾病，包括肌肉消耗和糖尿病）。
• [EN] 2-(2-OXO-3-PYROLIN-1-YL)ACETAMIDES AS ANTICONVULSANTS<br/>[FR] 2-(2-OXO-3-PYROLIN-1-YL)ACÉTAMIDES UTILISÉS COMME ANTICONVULSIVANTS
  申请人：LATVIAN INST ORGANIC SYNTHESIS

  公开号：WO2022023839A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  This invention relates to the preparation of novel substituted acetamides of formula la-c and their use as anticonvulsants (I) a) R=Ph, R1=Me; b) R=Ph, R1=i-Pr; c) R=EtO, R1=Et.

  本发明涉及制备新的取代乙酰胺化合物（化学式la-c），以及它们作为抗癫痫药物的用途。（I）a）R=苯基，R1=甲基；b）R=苯基，R1=异丙基；c）R=乙氧基，R1=乙基。
• Short synthesis of 4-aryl-3-pyrrolin-2-ones
  作者：Sarah J.P. Yoon-Miller、Suzanne M. Opalka、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.156

  日期：2007.1

  A three step, convergent synthesis of 4-aryl-3-pyrrolin-2-ones from a tetramic acid has been developed. The key transformation utilized a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between a 4-tosyloxy-3-pyrrolin-2-one and an arylboronic acid. This work also provides access to 4-arylpyrrolidin-2-ones, cyclic analogs of gamma-aminobutyric acid (GABA). Hydrogenation of 4-(4'-chloro-phenyl)-3-pyrrolin-2-one proceeded smoothly to give baclofen lactam. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.