N-(4-formylphenyl)-2-methylbenzamide | 911211-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-formylphenyl)-2-methylbenzamide
• 英文别名: 2-methyl-N-[4-(5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzodiazepin-10(11H)-ylcarbonyl)-phenyl]benzamide
• CAS: 911211-85-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: DSYMRPYDRAHMPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-formylphenyl)-2-methylbenzamide 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-N-(4-(2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3,4-四氢-β-咔啉衍生物的合成和生物学评价作为潜在抗菌剂

  摘要：

  面对不断升级的抗生素耐药性，寻找新型抗菌药物势在必行。天然存在的四氢咔啉 (THC) 生物碱因其重要的生物衍生物而受到关注。然而，这些结构在抗菌药物开发中的探索却很少。在这项研究中，合成了一系列 1,2,3,4-THC 衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌能力。这些化合物表现出中等至良好的抗菌活性，其中一些化合物对革兰氏阳性菌，特别是耐甲氧西林 (MRSA) 的抗菌活性优于庆大霉素。在这些类似物中，该化合物成为热门化合物，表现出快速的杀菌作用和显着的抗菌后效应，对人LO2和HepG2细胞具有显着的细胞毒性。此外，在小鼠腹部感染模型中，化合物（10 mg/kg）显示出与环丙沙星（2 mg/kg）相当的抗 MRSA 功效。总体而言，目前的研究结果表明，基于标题化合物的 THC 衍生物在抗菌药物的开发中具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129822
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-甲基苯甲酰胺基)苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(4-formylphenyl)-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic diazepine vasopressin antagonists and oxytocin antagonists

  摘要：

  三环二氮杂苯的化学式为：##STR1## 其中A、B、D、E、F、Y和Z在规范中有定义，这些化合物具有抗利尿激素和催产素拮抗活性。

  公开号：

  US05516774A1

文献信息

• Identification of potent agonists of photoreceptor-specific nuclear receptor (NR2E3) and preparation of a radioligand
  作者：Scott E. Wolkenberg、Zhijian Zhao、Marianna Kapitskaya、Andrea L. Webber、Konstantin Petrukhin、Yui Sing Tang、Dennis C. Dean、George D. Hartman、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.056

  日期：2006.10

  Agonists of NR2E3 (PNR, RNR) have been identified and optimized to EC50 < 200 nM. A tritiated analogue of one agonist was prepared to aid in the development of a binding assay. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7691844B2
  申请人：——

  公开号：US7691844B2

  公开（公告）日：2010-04-06
• [EN] TRICYCLIC BENZAZEPINE VASOPRESSIN ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES TRICYCLIQUES DE BENZAZEPINE ANTAGONISTES DE LA VASOPRESSINE
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：WO1997047624A1

  公开（公告）日：1997-12-18

  (EN) Tricyclic compounds of general formula (I), particularly those wherein Y is a bond, A-B is -(CH2)2-NR3- or -NR3-(CH2)2- and the moiety (II) represents an optionally substituted fused pyrazole ring, exhibit vasopressin antagonist activity and are useful in treating diseases characterized by excess renal reabsorption of water.(FR) Cette invention se rapporte à des composés tricycliques représentés par la formule (I) et notamment à des composés dans lesquels Y est une liaison, A-B est -(CH2)2-NR3- ou -NR3-(CH2)2- et la fraction (II) représente un noyau pyrazole condensé éventuellement substitué. Lesdits composés tricycliques présentent une activité antagoniste dirigée contre la vasopressine et ils servent à traiter des maladies caractérisées par une réabsorption rénale excessive d'eau.
• Tricyclic diazepine vasopressin antagonists and oxytocin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05516774A1

  公开（公告）日：1996-05-14

  Tricyclic diazepines of the formula: ##STR1## wherein A, B, D, E, F, Y and Z are defined in the specification which compounds have vasopressin and oxytocin antagonist activity.

  三环二氮杂苯的化学式为：##STR1## 其中A、B、D、E、F、Y和Z在规范中有定义，这些化合物具有抗利尿激素和催产素拮抗活性。
• 10.1016/j.bmcl.2024.129822
  作者：Song, Yuan-Ze、Zhang, Juan、Song, Qing-Jiang、Zhu, Wen-Hao、Yuan, Chao、Wang, Kai-Ming、Jiang, Cheng-Shi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129822

  日期：——

  The quest for novel antibacterial agents is imperative in the face of escalating antibiotic resistance. Naturally occurring tetrahydro--carboline (THC) alkaloids have been highlighted due to their significant biological derivatives. However, these structures have been little explored for antibacterial drugs development. In this study, a series of 1,2,3,4-THC derivatives were synthesized and assessed

  面对不断升级的抗生素耐药性，寻找新型抗菌药物势在必行。天然存在的四氢咔啉 (THC) 生物碱因其重要的生物衍生物而受到关注。然而，这些结构在抗菌药物开发中的探索却很少。在这项研究中，合成了一系列 1,2,3,4-THC 衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌能力。这些化合物表现出中等至良好的抗菌活性，其中一些化合物对革兰氏阳性菌，特别是耐甲氧西林 (MRSA) 的抗菌活性优于庆大霉素。在这些类似物中，该化合物成为热门化合物，表现出快速的杀菌作用和显着的抗菌后效应，对人LO2和HepG2细胞具有显着的细胞毒性。此外，在小鼠腹部感染模型中，化合物（10 mg/kg）显示出与环丙沙星（2 mg/kg）相当的抗 MRSA 功效。总体而言，目前的研究结果表明，基于标题化合物的 THC 衍生物在抗菌药物的开发中具有广阔的应用前景。