H-Leu-Lys(Boc)-OtBu | 80220-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Leu-Lys(Boc)-OtBu
• CAS: 80220-12-8
• 化学式: C₂₁H₄₁N₃O₅
• 分子量: 415.574
• InChiKey: YVGKWAPIZIHFET-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  119.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Leu-Lys(Boc)-OtBu 在 N-甲基吗啉 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， -25.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-((S)-2-((S)-2-((S)-1-((S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-4-(methylthio)butanamido)-4-methylpentanamido)-6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  A MedChem toolbox for cereblon-directed PROTACs

  摘要：

  为 cereblon 定向 PROTACs 开发了一个模块化化学工具箱。

  DOI：

  10.1039/c9md00185a
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl N6-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-L-lysinate hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 H-Leu-Lys(Boc)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  A MedChem toolbox for cereblon-directed PROTACs

  摘要：

  为 cereblon 定向 PROTACs 开发了一个模块化化学工具箱。

  DOI：

  10.1039/c9md00185a

文献信息

• Use of the 4-methoxy-2,6-dimethylbenzenesulfonyl (Mds) group to synthesize dynorphin (1-13) and related peptides.
  作者：MITSUHIRO WAKIMASU、CHIEKO KITADA、MASAHIKO FUJINO

  DOI：10.1248/cpb.29.2592

  日期：——

  The syntheses of a tridecapeptide corresponding to the amino acid sequence of dynorphin [1-13], H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-OH, and related truncated peptides, [4-13], [8-11], and [8-13], using the 4-methoxy-2, 6-dimethylbenzenesulfonyl (Mds) group for the protection of the guanidino function of arginine, are described. To synthesize dynorphin [1-13], three fragments, 1-3, 4-10, and 11-13, were prepared and used as building blocks for the final construction of the amino acid sequence of this peptide. Final deprotection of the fully protected peptide was achieved by treatment with trifluoroacetic acid-thioanisole at 50°C for 2 h and the purification of this synthetic peptide was effected by column chromatography on CM-cellulose. Other truncated peptides, [4-13], [8-11], and [8-13], were synthesized in the same manner as described for dynorphin [1-13]. The applicability of the Mds protecting group for the synthesis of arginine-containing peptides was confirmed.

  报道了采用4-甲氧基-2,6-二甲基苯磺酰基(Mds)保护精氨酸胍基功能合成与强啡肽[1-13]氨基酸序列相对应的十三肽H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-OH及相关截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]的方法。为合成强啡肽[1-13]，制备了三个片段1-3、4-10和11-13，并将其作为构建该肽氨基酸序列的模块。通过在50°C下用三氟乙酸-硫代茴香醚处理2小时来实现完全保护肽的最终脱保护，并且通过CM-纤维素柱色谱纯化这种合成肽。其他截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]以与强啡肽[1-13]相同的方式合成。Mds保护基团适用于含有精氨酸的肽的合成这一应用得到了确认。
• Evaluation of bicinchoninic acid as a ligand for copper(i)-catalyzed azide–alkyne bioconjugations
  作者：Erik H. Christen、Raphael J. Gübeli、Beate Kaufmann、Lars Merkel、Ronald Schoenmakers、Nediljko Budisa、Martin Fussenegger、Wilfried Weber、Birgit Wiltschi

  DOI：10.1039/c2ob25556a

  日期：——

  The Cu(I)-catalyzed cycloaddition of terminal azides and alkynes (click chemistry) represents a highly specific reaction for the functionalization of biomolecules with chemical moieties such as dyes or polymer matrices. In this study we evaluate the use of bicinchoninic acid (BCA) as a ligand for Cu(I) under physiological reaction conditions. We demonstrate that the BCA–Cu(I)-complex represents an efficient catalyst for the conjugation of fluorophores or biotin to alkyne- or azide-functionalized proteins resulting in increased or at least equal reaction yields compared to commonly used catalysts like Cu(I) in complex with TBTA (tris[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amine) or BPAA (bathophenanthroline disulfonic acid). The stabilization of Cu(I) with BCA represents a new strategy for achieving highly efficient bioconjugation reactions under physiological conditions in many application fields.

  Cu(I)-catalyzed cycloaddition of terminal azides and alkynes (click chemistry)（单击化学）是生物大分子与染料或聚合物基质等化学分子功能化的一种高度特异性反应。在本研究中，我们评估了在生理反应条件下使用双喹啉酸（BCA）作为 Cu(I)配体的情况。我们证明，BCAâCu(I)-络合物是荧光团或生物素与炔烃或叠氮功能化蛋白质共轭的高效催化剂，与常用催化剂（如 Cu(I)与 TBTA（三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺）或 BPAA（浴菲罗啉二磺酸）的络合物）相比，反应产率提高或至少持平。用 BCA 稳定 Cu(I)是一种新策略，可在许多应用领域的生理条件下实现高效的生物共轭反应。