3-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-4-[7-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-7H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]pyrrole-2,5-dione | 916515-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-4-[7-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-7H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 916515-79-2
• 化学式: C₃₄H₃₂N₄O₁₁
• 分子量: 672.648
• InChiKey: FSBYGOGGACLJTJ-NVGLSKABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  185.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-4-[7-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-7H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]pyrrole-2,5-dione 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[7-(β-D-glucopyranos-1-yl)-7H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-4-(1H-indol-3-yl)furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  具有在吡啶环的氮上的糖部分的7-氮杂瑞贝卡霉素类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  描述了新的7-氮杂-瑞贝卡霉素类似物家族的合成，其中糖部分连接到吡啶环的氮上。已经评估了新合成的化合物结合DNA和抑制拓扑异构酶I的能力。已经确定了它们对四种肿瘤细胞系，一种鼠白血病L1210和三种人肿瘤细胞系，一种前列腺癌DU145，一种结肠癌HT29和一种非小细胞肺癌A549的细胞毒性。已经评估了它们抑制检查点激酶Chk1的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.013
• 作为产物：
  描述：

  3-[1-methyl-2,5-dioxo-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-4-[7-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-7H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  具有在吡啶环的氮上的糖部分的7-氮杂瑞贝卡霉素类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  描述了新的7-氮杂-瑞贝卡霉素类似物家族的合成，其中糖部分连接到吡啶环的氮上。已经评估了新合成的化合物结合DNA和抑制拓扑异构酶I的能力。已经确定了它们对四种肿瘤细胞系，一种鼠白血病L1210和三种人肿瘤细胞系，一种前列腺癌DU145，一种结肠癌HT29和一种非小细胞肺癌A549的细胞毒性。已经评估了它们抑制检查点激酶Chk1的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.013