(1E,3R,5Z)-1-Bromoundeca-1,5-dien-3-ol | 111037-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1E,3R,5Z)-1-Bromoundeca-1,5-dien-3-ol
• CAS: 111037-36-6
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO
• 分子量: 247.175
• InChiKey: OYTGOODUTVDWBP-IHHGUDBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2(R),3(R) 1,2-O-isopropylidene-3-O-benzoyl-5Z-undecene 在 lead(IV) acetate 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1E,3R,5Z)-1-Bromoundeca-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由二木糖制得的旋光炔丙醇可用于LTB 4合成

  摘要：

  使用D-木糖作为LTB 4中C-5和C-12的手性来源，已经实现了光学活性的炔丙醇A和B（LTB 4合成的手性前体）的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85345-9

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4
  作者：M. Avignon-Tropis、J. M. Berjeaud、J. R. Pougny、I. Frechard-Ortuno、D. Guillerm、G. Linstrumelle

  DOI：10.1021/jo00028a046

  日期：1992.1

  A stereocontrolled synthesis of leukotriene B4 (1) is accomplished by assembly of the chiral synthons 2 and 4, prepared from D-mannitol and 2-deoxy-D-ribose, with (E)-dichloroethylene.