((2S,3S,5R,6R)-2-((R)-but-3-en-2-yl)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl)bis(oxy)bis(tert-butyldimethylsilane) | 1001061-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,3S,5R,6R)-2-((R)-but-3-en-2-yl)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl)bis(oxy)bis(tert-butyldimethylsilane)
• 英文别名: 2-[(2R,3R,5S,6S)-6-[(2R)-but-3-en-2-yl]-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oxan-2-yl]ethoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1001061-17-1
• 化学式: C₂₉H₆₂O₄Si₃
• 分子量: 559.065
• InChiKey: KEVCVIOJUWGMTM-OYHZZYGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.16
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,5R,6R)-2-((R)-but-3-en-2-yl)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl)bis(oxy)bis(tert-butyldimethylsilane) 在 吡啶 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 以95%的产率得到(S)-2-((2S,3S,5R,6R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Highly Functionalized Pyranopyrans from Furans:  A Synthesis of the C27−C38 and C44−C53 Subunits of Norhalichondrin B

  摘要：

  A synthesis of highly functionalized pyranopyrans based on an Achmatowicz oxidation followed by a remarkably diastereoselective Kishi reduction is described in the context of studies directed toward norhalichondrin B.

  DOI：

  10.1021/ol702559e
• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₂₀O₄ 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以3.55 g的产率得到((2S,3S,5R,6R)-2-((R)-but-3-en-2-yl)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl)bis(oxy)bis(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  Highly Functionalized Pyranopyrans from Furans:  A Synthesis of the C27−C38 and C44−C53 Subunits of Norhalichondrin B

  摘要：

  A synthesis of highly functionalized pyranopyrans based on an Achmatowicz oxidation followed by a remarkably diastereoselective Kishi reduction is described in the context of studies directed toward norhalichondrin B.

  DOI：

  10.1021/ol702559e

文献信息

• Highly Functionalized Pyranopyrans from Furans:  A Synthesis of the C27−C38 and C44−C53 Subunits of Norhalichondrin B
  作者：James A. Henderson、Katrina L. Jackson、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ol702559e

  日期：2007.12.1

  A synthesis of highly functionalized pyranopyrans based on an Achmatowicz oxidation followed by a remarkably diastereoselective Kishi reduction is described in the context of studies directed toward norhalichondrin B.