(2S,3R,5R)-6-methoxy-2-methyl-5-phenylmethoxy-3-triethylsilyloxyhexanal | 869382-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-6-methoxy-2-methyl-5-phenylmethoxy-3-triethylsilyloxyhexanal
• CAS: 869382-31-0
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: BQBOVNQLYSBCIR-HMXCVIKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-6-methoxy-2-methyl-5-phenylmethoxy-3-triethylsilyloxyhexanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.16h， 生成 [(E,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-methoxy-6-[(2R)-3-methoxy-2-phenylmethoxypropyl]-3,5-dimethyloxan-2-yl]-5-methoxyoct-7-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidinone 的对映选择性合成：利用噻唑烷硫酮手性助剂的多功能性

  摘要：

  已经完成了一种高效的、对映选择性合成的apoptolidinone，证明了噻唑烷硫酮助剂的多功能性。三个丙酸醛醇加成和两个不对称乙醇酸烷基化作用建立 12 个立体碳中心中的 8 个。交叉复分解反应用于组装分子的 C1-C10 三烯酸酯片段和 C11-C28 聚丙酸酯区域。

  DOI：

  10.1021/ja0549289
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4-苄基-3-苄氧基乙酰基-2-恶唑烷酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.74h， 生成 (2S,3R,5R)-6-methoxy-2-methyl-5-phenylmethoxy-3-triethylsilyloxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidinone 的对映选择性合成：利用噻唑烷硫酮手性助剂的多功能性

  摘要：

  已经完成了一种高效的、对映选择性合成的apoptolidinone，证明了噻唑烷硫酮助剂的多功能性。三个丙酸醛醇加成和两个不对称乙醇酸烷基化作用建立 12 个立体碳中心中的 8 个。交叉复分解反应用于组装分子的 C1-C10 三烯酸酯片段和 C11-C28 聚丙酸酯区域。

  DOI：

  10.1021/ja0549289

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Apoptolidinone:  Exploiting the Versatility of Thiazolidinethione Chiral Auxiliaries
  作者：Michael T. Crimmins、Hamish S. Christie、Kleem Chaudhary、Alan Long

  DOI：10.1021/ja0549289

  日期：2005.10.1

  An efficient, enantioselective synthesis of apoptolidinone has been completed, demonstrating the versatility of thiazolidinethione auxiliaries. Three propionate aldol additions and two asymmetric glycolate alkylations function to establish 8 of the 12 stereogenic carbon centers. A cross-metathesis reaction is utilized to assemble the C1-C10 trieneoate fragment and the C11-C28 polypropionate region

  已经完成了一种高效的、对映选择性合成的apoptolidinone，证明了噻唑烷硫酮助剂的多功能性。三个丙酸醛醇加成和两个不对称乙醇酸烷基化作用建立 12 个立体碳中心中的 8 个。交叉复分解反应用于组装分子的 C1-C10 三烯酸酯片段和 C11-C28 聚丙酸酯区域。